diethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-67-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆S
• 分子量: 417.483
• InChiKey: SCLJCHPORSMCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 双氧水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到diethyl 2-(N-(hydroperoxy(phenyl)methyl)-4-methylphenylsulfonamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体氮丙啶和N-活化氮丙啶的开环-过氧化反应制备α-和β-氨基过氧化物

  摘要：

  本文介绍了两种不同的氮丙啶类化合物与氢过氧化物的定点开环过程，可提供各种α-和β-氨基以及α-（亚氨基）-过氧化合物的进入途径。这种由应变释放驱动的过氧化物加到氮丙啶中代表了进入生物学上重要的杂原子取代的有机过氧化物的替代方法，并补充了该领域中现有的方法。通过这种方法获得的过氧化物产物在由酸或碱促进的过氧化物特异性重排过程中显示出不同的反应性。还介绍了产品的机理研究和有用的合成工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000815
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的形式[3 + 2]环加成反应：四官能化的2-咪唑啉的合成

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151576

文献信息

• Diasteroselective synthesis of oxazolidines and imidazolidines via the Lewis acid catalyzed C–C cleavage of aziridines
  作者：Zheng Jiang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.085

  日期：2011.12

  In this work, cis-2,5-disubstitutedoxazolidines were efficiently constructed via a regioselective C–C bond cleavage of N-tosylaziridine 2,2-dicaboxylates and a subsequent [3+2] cycloaddition with aromatic aldehydes in the presence of Zn(OTf)2. The reactions were highly diastereoselective to form oxazolidines in cis configurations. trans-2,5-Disubstituted imidazolidines were also diastereoselectively

  在这项工作中，通过在N-甲苯磺酰氮丙啶2,2-二甲氧基化物上进行区域选择性的CC键断裂以及随后在Zn（OTf）存在下与芳族醛进行[3 + 2]环加成反应，可以有效地构建顺式-2,5-二取代的恶唑烷）2。反应高度非对映选择性，以顺式构型形成恶唑烷。反式还以亚胺为底物，AgOTf为催化剂，以类似方式非对映选择性地合成了-2，5-二取代的咪唑烷。基于对这两种反应的底物多样性的详细研究，包括氮丙啶，醛和亚胺对取代基的电子效应和空间效应，推测了非对映选择性形成顺式-2,5-的逐步机理二取代的恶唑烷和反式-2,5-二取代的咪唑啉。
• An Assessment of Electrophilic N-Transfer of Oxaziridine with Different 2-, 3-, and 4-Carbon Donor-Acceptor Substrates to Furnish Diverse N-Containing Heterocycles in a Single Step
  作者：Asit Ghosh、Vatan Chawla、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201900589

  日期：2019.6.23

  Exhibition of the electrophilic N‐transfer ability of oxaziridine as a complementary approach for direct access to an array of diversely functionalized N‐containing heterocycles from readily available oxaziridines and carbon substrates. The electronic factor of different donor substituents present on different push–pull carbon substrates significantly influences the feasibility of the amination reaction

  展示恶唑烷的亲电子N转移能力，作为一种补充方法，可从易于获得的恶唑烷和碳底物直接进入一系列功能多样的含N杂环。存在于不同推挽式碳底物上的不同供体取代基的电子因子显着影响胺化反应的可行性。
• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。
• Iodobenzene Diacetate/Tetrabutylammonium Iodide‐Induced Aziridination of<i>N</i>‐Tosylimines with Activated Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Renhua Fan、Yang Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800157

  日期：2008.7.7

  Aziridination of N-tosylimines with activated methylene compounds induced by iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] and tetrabutylammonium bromide [Bu4NBr] afforded the corresponding 2,2-difunctionalized aziridines in good yields with the aid of a catalytic amount of base. The reaction is hypothesized to proceed via a tandem nucleophilic addition-oxidative cyclization pathway.

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。
• Lewis Acid-catalyzed [3 + 2]Cyclo-addition of Alkynes with<i>N</i>-Tosyl-aziridines via Carbon–Carbon Bond Cleavage: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol202603e

  日期：2011.11.18

  A novel, efficient, and highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of alkynes with azomethine ylides, which are easily obtained from N-tosylaziridines via C–C bond heterolysis at room temperature was developed. Moderate enantioselectivity (70% ee) can be achieved by the application of the commercially available chiral Pybox 7 as the ligand.

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。