2-(4-phenylthiazol-2-yl)malononitrile | 58350-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenylthiazol-2-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)propanedinitrile
• CAS: 58350-97-3
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: NORONYJVLRVVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylthiazol-2-yl)malononitrile 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTSUKA H.; MIYASAKA T.; ARAKAWA K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 12, 3254-3265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-5,6-dihydrothiazolo<2,3-b>thiazolium 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTSUKA H.; MIYASAKA T.; ARAKAWA K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 12, 3254-3265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds. VII. The reactions of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts with carbanions.
  作者：HIROKO OHTSUKA、TADASHI MIYASAKA、KIICHI ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.3254

  日期：——

  The reaction of 5, 6-dihydrothiazolo [2, 3-b] thiazolium salt (1) with the sodium salt of acetylacetone furnished 3-(2-thiazolyl)-acetylacetone (2) with elimination of thiirane and 2-acetonylidene-3-acetylthioethyl-4-thiazoline (3). The reaction of 1 with the sodium salt of ethyl acetoacetate gave ethyl 2-(2-thiazolyl)-acetoacetate (12) and the reaction of 1 with the sodium salts of ethyl cyanoacetate and malononitrile gave 2-substituted thiazole (16), 3-(2-mercaptoethyl)-thiazoline (17) and/or its disulfide (18). The tautomeric forms of 2, 12 and 16 are discussed on the basis of the structures of the methylated products and of their spectrophotometric properties.

  5,6-二氢噻唑并[2,3-b]噻唑盐(1)与乙酰乙酸钠反应，生成3-(2-噻唑基)乙酰乙酸(2)，同时脱去硫杂环丙烷和2-丙酮亚甲基-3-乙酰硫乙基-4-噻唑啉(3)。1与乙酰乙酸乙酯钠盐反应得到乙基2-(2-噻唑基)乙酰乙酸酯(12)，而1与氰乙酸乙酯钠盐和丙二腈钠盐反应则生成2-取代噻唑(16)、3-(2-巯基乙基)噻唑啉(17)及其二硫化物(18)。根据甲基化产物的结构及其分光光度特性，讨论了2、12和16的互变异构形式。
• Aromatic/Proaromatic Donors in 2-Dicyanomethylenethiazole Merocyanines: From Neutral to Strongly Zwitterionic Nonlinear Optical Chromophores
  作者：Raquel Andreu、Elena Galán、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Raquel Alicante、Juan T. López Navarrete、Juan Casado、Javier Garín

  DOI：10.1002/chem.201002158

  日期：2011.1.17

  whereas 4H‐pyran‐4‐ylidene‐ and 4‐pyridylidene‐containing compounds are zwitterionic and 1,3‐dithiol‐2‐ylidene derivatives are close to the cyanine limit, anilino‐derived merocyanines are essentially neutral. This very large range of intramolecular charge transfer (ICT) gives rise to efficient second‐order NLO chromophores with μβ values ranging from strongly negative to strongly positive. In particular

  制备了推挽式化合物，其中一个芳香族电子供体与一个2-二氰基亚甲基噻唑受体结合。与具有芳香族供体的模型化合物相比，它们的性能更佳。结合实验（X射线衍射，1 H NMR，IR，拉曼，UV / Vis，非线性光学（NLO）测量）和理论研究表明，结构和溶剂效应决定了这些花菁的基态极化：而4 H含吡喃-4-亚烷基和4-吡啶亚基的化合物为两性离子型，1,3-二硫醇-2-亚烷基衍生物接近花青的限度，苯胺衍生的花菁本质上是中性的。分子内电荷转移（ICT）的范围非常广，可产生高效的二阶NLO生色团μβ值的范围从强负到强正。尤其是，吡喃亚烷基衍生物不寻常，因为它们在加长π间隔物时显示出ICT程度的提高，而该特征在于它们显示出的非常大的负μβ值。将形式为喹啉的2-二氰基亚甲基噻唑部分与原芳香族供体连接起来似乎是优化两性离子NLO发色团的一种有前途的方法。
• Push–pull triphenylamine based chromophores as photosensitizers and electron donors for molecular solar cells
  作者：Ana Aljarilla、Cristina Herrero-Ponce、Pedro Atienzar、Susana Arrechea、Pilar de la Cruz、Fernando Langa、Hermenegildo García

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.137

  日期：2013.8

  A series of push–pull chromophores (1–6) comprising triphenylamine as donor and methylenethiazole, bearing electron-withdrawing groups in the 2′ position, as terminal acceptor groups have been developed. The resulting dyes were characterized by UV–vis and fluorescence spectroscopies, cyclic and OSWV voltammetries and thermal analysis. The low energy absorption band of these oligomers was located at

  一系列推挽发色团（1 - 6），其包括三苯基胺作为供体和methylenethiazole，轴承吸电子基团中的2'位置，作为终端受体基团已被开发。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环伏安法和OSWV伏安法以及热分析来表征所得的染料。这些低聚物的低能吸收带位于溶液中的583–705 nm。发现了显着的正溶剂化变色，与Kamlet-Taft常数具有极好的相关性，证实了该谱带的电荷转移特性。理论研究揭示了这些化合物中的一个局部醌型字符和减少的带隙的HOMO-LUMO能量1 - 6发现由电化学和光学测量得到的衍生物适合用作供体材料，并与PCBM组合用作平面异质结太阳能电池中的受体。所研究的器件基于电连接的堆叠式电池，并结合了这些低带隙生色团，在空气质量（AM）1.5G照明下显示出高达0.91％的合理转换效率。
• NOVEL PHOTOINITIATORS FOR PHOTOPOLYMERS
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：US20150118601A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to novel photopolymer formulation comprising a polyol component, a polyisocyanate component, a writing monomer and a photoinitiator comprising a dye of formula (I). The present invention further relates to a holographic medium which contains a photopolymer formulation of the present invention or is obtainable by using same, to the use of a photopolymer formulation of the present invention for producing holographic media and also to a process for producing a holographic medium by using a photopolymer formulation of the present invention.

  本发明涉及一种新型光聚合物配方，包括聚醇组分、聚异氰酸酯组分、书写单体和一种包含式（I）染料的光引发剂。本发明还涉及一种全息介质，其包含本发明的光聚合物配方或可通过使用同样的配方获得，以及使用本发明的光聚合物配方制造全息介质的方法。
• Photoinitiators for photopolymers
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：US09317012B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The present invention relates to novel photopolymer formulation comprising a polyol component, a polyisocyanate component, a writing monomer and a photoinitiator comprising a dye of formula (I). The present invention further relates to a holographic medium which contains a photopolymer formulation of the present invention or is obtainable by using same, to the use of a photopolymer formulation of the present invention for producing holographic media and also to a process for producing a holographic medium by using a photopolymer formulation of the present invention.

  本发明涉及一种新型光聚合物配方，包括聚醇组分、聚异氰酸酯组分、写入单体和一种含有式(I)染料的光引发剂。本发明还涉及一种全息介质，其含有本发明的光聚合物配方或可通过使用同一得到，以及使用本发明的光聚合物配方制备全息媒体的用途，以及通过使用本发明的光聚合物配方制备全息介质的方法。