N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide | 174463-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 174463-02-6
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₇
• 分子量: 652.747
• InChiKey: LXISTGNBTDAYKO-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基化DNA：7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤对寡核苷酸的结构和稳定性的影响

  摘要：

  通过固体将7-deaza-2'-deoxy-7-甲基鸟苷（2b）[9b]糖基键合稳定的，不带电荷的2'-deoxy-7-甲基鸟苷（1b）类似物掺入DNA中。相合成。作为构件，制备了被保护的膦酸酯3a和亚磷酰胺3b。与7-deaza-2'-deoxyguanosine相比，2b的7-甲基可稳定B-DNA双链体，但不会诱导BZ过渡，如从化合物1b所知。7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤部分的稳定作用是序列依赖性的，并且最邻近的影响不同于7-脱氮基鸟嘌呤的影响。2b的寡核苷酸显示出S形熔化，表明高度有序的单链结构。通常，含有2b的寡核苷酸对小牛脾脏磷酸二酯酶（CS-PDE，5'3'核酸外切酶）水解非常稳定，而蛇毒磷酸二酯酶（SV-PDE，3'5'核酸外切酶）的磷酸二酯水解仅轻微减少。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800406
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  甲基化DNA：7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤对寡核苷酸的结构和稳定性的影响

  摘要：

  通过固体将7-deaza-2'-deoxy-7-甲基鸟苷（2b）[9b]糖基键合稳定的，不带电荷的2'-deoxy-7-甲基鸟苷（1b）类似物掺入DNA中。相合成。作为构件，制备了被保护的膦酸酯3a和亚磷酰胺3b。与7-deaza-2'-deoxyguanosine相比，2b的7-甲基可稳定B-DNA双链体，但不会诱导BZ过渡，如从化合物1b所知。7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤部分的稳定作用是序列依赖性的，并且最邻近的影响不同于7-脱氮基鸟嘌呤的影响。2b的寡核苷酸显示出S形熔化，表明高度有序的单链结构。通常，含有2b的寡核苷酸对小牛脾脏磷酸二酯酶（CS-PDE，5'3'核酸外切酶）水解非常稳定，而蛇毒磷酸二酯酶（SV-PDE，3'5'核酸外切酶）的磷酸二酯水解仅轻微减少。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800406

文献信息

• Oligonucleotides containing 7- or 8-methyl-7-deazaguanine: steric requirements of major groove substituents on the DNA structure
  作者：Frank Seela、Yaoming Chen

  DOI：10.1039/cc9960002263

  日期：——

  Methyl groups in alternating octanucleotides containing 7-methyl-7-deazaguanine and cytosine have steric freedom and maintain the B-DNA structure, whereas the isomeric-8-methyl-7-deazaguanine causes a B–Z transition.

  含有 7-甲基-7-脱氮鸟嘌呤和胞嘧啶的交替八核苷酸中的甲基具有立体自由度，可保持 B-DNA 结构，而异构体-8-甲基-7-脱氮鸟嘌呤则会导致 B-Z 转换。