1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 216865-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 216865-38-2
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• mdl: MFCD00540203
• 分子量: 299.068
• InChiKey: AAZGPNZTJLHQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  365.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到1-(2-iodophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的铜基生物质碳气凝胶催化剂的制备及其在氢硅烷为氢源高选择性还原马来酰亚胺生成琥珀酰亚胺中的应用

  摘要：

  选择性还原是有机合成中最重要和最常用的转化之一。在这项工作中，我们开发了一种新型铜基生物质碳气凝胶催化剂（Cu(OTf) 2 @CAC），作为一种高效、选择性的催化剂，首次以氢硅烷作为氢源进行马来酰亚胺还原。设计了一种集甲壳素溶解、纳米纤维再生、气凝胶构建和可定制碳化于一体的策略，用于将三氟甲磺酸铜(Cu(OTf) 2 )在CAC上还原为Cu(0)和Cu( I )。Cu(OTf) 2 @CAC 在温和条件下选择性马来酰亚胺还原为琥珀酰亚胺时表现出优异的催化活性、化学选择性和可回收性。此外，Cu(OTf) 2 @CAC可以重复使用六次而不会明显失去活性。该工作为基于废弃生物质资源的再加工和可定制处理实现高效催化转化提供了具有代表性和参考性的方法。

  DOI：

  10.1039/d3gc04697d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳族马来酰亚胺作为自由基光引发剂的评价：光物理和光聚合表征

  摘要：

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...

  DOI：

  10.1021/jp002811v

文献信息

• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Direct Experimental Evidence for Halogen-Aryl π Interactions in Solution from Molecular Torsion Balances
  作者：Han Sun、André Horatscheck、Vera Martos、Max Bartetzko、Ulrike Uhrig、Dieter Lentz、Peter Schmieder、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/anie.201700520

  日期：2017.6.1

  dissected halogen–aryl π interactions experimentally using a bicyclic N-arylimide based molecular torsion balances system, which is based on the influence of the non-bonded interaction on the equilibria between folded and unfolded states. Through comparison of balances modulated by higher halogens with fluorine balances, we determined the magnitude of the halogen–aryl π interactions in our unimolecular

  我们使用基于双环N-芳基酰亚胺的分子扭转平衡系统实验性地分析了卤素-芳基π相互作用，该系统基于非键相互作用对折叠状态和未折叠状态之间的平衡的影响。通过比较高级卤素调节的平衡与氟平衡，我们确定了我们单分子体系中卤素-芳基π相互作用的幅度大于-5.0 kJ mol -1，这与生物分子体系中估计的幅度相当。我们的研究提供了溶液中卤素-芳基π相互作用的直接实验证据，到目前为止，该相互作用仅在固态下才得以揭示，并通过量子力学计算从理论上进行了评估。
• Photocatalyzed Reverse Polarity Oxidative Povarov Reaction of Glycine Derivatives with Maleimides
  作者：Yongxin Zhang、Wei Jiang、Xiazhen Bao、Yifeng Qiu、Yong Yuan、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.202100401

  日期：2021.12

  An oxidative tandem (4+2)-cyclization/aromatization of N-aryl glycine derivatives with electron-deficient alkenes was first achieved using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst and TBHP as an oxidant in combination with visible-light irradiation by blue LEDs. One-electron oxidation and the following α-deprotonation of glycine derivatives afford α-amino alkyl radicals, which were then trapped by electrophilic

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂和 TBHP 作为氧化剂，结合可见光照射，首次实现了N-芳基甘氨酸衍生物与缺电子烯烃的氧化串联 (4+2)-环化/芳构化蓝色 LED。单电子氧化和随后的甘氨酸衍生物的 α-去质子化得到 α-氨基烷基自由基，然后被亲电马来酰亚胺捕获。作为一种原子经济高效的方法，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3-二酮。
• Remote Control of Axial Chirality: Aminocatalytic Desymmetrization of <i>N</i>-Arylmaleimides via Vinylogous Michael Addition
  作者：Nicola Di Iorio、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Michele Mancinelli、Alessia Ciogli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/ja505610k

  日期：2014.7.23

  Remote control of the axial chirality of N-(2-t-butylphenyl)succinimides was realized via the vinylogous Michael addition of 3-substituted cyclohexenones to N-(2-t-butylphenyl)maleimides. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine promoted the enantioselective desymmetrization, leading to atropisomeric succinimides with two adjacent stereocenters.

  N-(2-t-丁基苯基)琥珀酰亚胺的轴向手性的远程控制是通过3-取代的环己烯酮与N-(2-t-丁基苯基)马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成实现的。9-氨基（9-脱氧）表奎宁促进对映选择性去对称化，导致具有两个相邻立体中心的阻转异构琥珀酰亚胺。
• Synthesis of bridgehead-azacycles <i>via</i> dual C–N/C–C annulation of α-amino acids, aminals and maleimides
  作者：Nagender Thadem、Manda Rajesh、Harikrishna Balaboina、Saibal Das

  DOI：10.1039/d2ob01117d

  日期：——

  A rare dipolarophile-induced diastereo-selective amidative annulation and concomitant 3 + 2 cycloaddition are reported using α-amino acids, amino aldehydes and maleimides.

  报道了一种罕见的二极化合物诱导的具有对映选择性的酰胺化环化反应，并伴随着α-氨基酸、氨基醛和马来酰亚胺的3 + 2环加成。