1-(2-iodophenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 72601-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: O-Iodo-N-phenylsuccinimide
• CAS: 72601-45-7
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• mdl: MFCD14647152
• 分子量: 301.084
• InChiKey: FEAVLRAHZLRQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到1-(2-(phenylethynyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Counter-Ion-Dependent Alkyne Iminium Ion Cyclization for Divergent Synthesis of N-Fused Indolylidine, Indole, and Indoline Derivatives Promoted by the Lewis/Bronsted Acid

  摘要：

  Divergent synthesis of N-fused indolylidine, indole, and indoline derivatives using alkyne iminium ion cyclization is described. Trapping of vinyl cation intermediate generated after alkyne iminium ion cyclization was found to be dependent on the Lewis/Bronsted acid and solvent used. N-Fused indolylidine triflate could be used in the divergent synthesis of N-fused indole derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00615
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Iodoanilino)-4-oxobutanoic acid 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到1-(2-iodophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8-DMSO自由基介导的环状酰亚胺脱水制备：在vernakalant合成中的应用。

  摘要：

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.113

文献信息

• Preparation of reusable copper-based biomass-carbon aerogel catalysts and their application in highly selective reduction of maleimides to succinimides with hydrosilane as a hydrogen source
  作者：Shaohuan Lv、Zhanhong Yuan、Juanjuan Zheng、Zirong Liu、Jiawang Ye、Jiefang Li、Shanshan Xu、Feng Xie、Dongdong Ye、Bin Li

  DOI：10.1039/d3gc04697d

  日期：——

  aerogel construction, and customizable carbonization was designed for the reduction of copper trifluoromethane sulfonate (Cu(OTf)2) to Cu(0) and Cu(I) on the CAC. The Cu(OTf)2@CAC exhibited excellent catalytic activity, chemo-selectivity, and recyclability for selective maleimide reduction to succinimides under mild conditions. Moreover, the Cu(OTf)2@CAC can be reused six times without noticeably losing

  选择性还原是有机合成中最重要和最常用的转化之一。在这项工作中，我们开发了一种新型铜基生物质碳气凝胶催化剂（Cu(OTf) 2 @CAC），作为一种高效、选择性的催化剂，首次以氢硅烷作为氢源进行马来酰亚胺还原。设计了一种集甲壳素溶解、纳米纤维再生、气凝胶构建和可定制碳化于一体的策略，用于将三氟甲磺酸铜(Cu(OTf) 2 )在CAC上还原为Cu(0)和Cu( I )。Cu(OTf) 2 @CAC 在温和条件下选择性马来酰亚胺还原为琥珀酰亚胺时表现出优异的催化活性、化学选择性和可回收性。此外，Cu(OTf) 2 @CAC可以重复使用六次而不会明显失去活性。该工作为基于废弃生物质资源的再加工和可定制处理实现高效催化转化提供了具有代表性和参考性的方法。
• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 768
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——
• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• Counter-Ion-Dependent Alkyne Iminium Ion Cyclization for Divergent Synthesis of <i>N</i>-Fused Indolylidine, Indole, and Indoline Derivatives Promoted by the Lewis/Bronsted Acid
  作者：Santosh J. Gharpure、Yogesh G. Shelke、Dasari Praveen Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00615

  日期：2015.4.17

  Divergent synthesis of N-fused indolylidine, indole, and indoline derivatives using alkyne iminium ion cyclization is described. Trapping of vinyl cation intermediate generated after alkyne iminium ion cyclization was found to be dependent on the Lewis/Bronsted acid and solvent used. N-Fused indolylidine triflate could be used in the divergent synthesis of N-fused indole derivatives.