(3S,4R)-Methyl-4,5-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-2-methylpentanoate | 94284-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-Methyl-4,5-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: Methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanoate；methyl (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 94284-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: TUINDBNUOCMHRP-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-diazo-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (3S,4R)-Methyl-4,5-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氧基-α-重氮羰基化合物。二。转化为手性α-氧基-α'-重氮酮和光化学反应

  摘要：

  通过三个步骤将手性β-氧基-α-重氮甲基酮成功转化为α-氧基-α'-重氮酮。这种新的重氮化合物的光化学反应通过沃尔夫重排以苏式相对构型改善了3-羟基-2-甲基羧酸酯衍生物2的合成。讨论了保护基对光化学反应的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76663-9

文献信息

• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171
  作者：Mulzer, Johann、Lasalle, Peter de、Freissler, Axel

  DOI：——

  日期：——
• Lopez-Herrera Fidel J., Sarabia-Garcia Francisco, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2929-2932
  作者：Lopez-Herrera Fidel J., Sarabia-Garcia Francisco

  DOI：——

  日期：——