2-(2-aminophenyl)-1,3-diphenylisoindole | 56471-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)-1,3-diphenylisoindole
• 英文别名: 1,2-Dibenzoyl-athan；2-(1,3-diphenylisoindol-2-yl)aniline
• CAS: 56471-92-2
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: BPONPBQAIUJVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  600.9±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-1,3-diphenylisoindole 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到6,11-diphenyldibenzo[b,f][1,4]diazocine
  参考文献：
  名称：

  6,11-二苯基二苯并[b,f][1,4]重氮辛和2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚的简单氧化还原相互转化：可逆的SET环收缩和膨胀过程

  摘要：

  在我们不断尝试将桶状二苯并 [1,4] 重氮辛或二苯并 [1,5] 重氮转化为必要的平面 Huckel 芳族十-π-电子二价阴离子或中心重氮环的二氢衍生物时，我们通过以下方式添加了必要的电子THF 中的钠或锂金属。随后的水解没有产生形成此类 Huckel 芳香族产物的证据，但在每种情况下，三环重氮辛都发生了深刻的重排。在本研究中，我们试图通过将两个电子直接添加到 6，在 25 °C 下形成未知的芳香族 6,11-二苯基二苯并[b,f][5,12]-二氢[1,4]重氮辛， 11-二苯基二苯并[b,f][1,4]重氮辛。我们对未取代的 [1,4] 重氮辛先前还原为 1,4-二氢-[1,4] 重氮辛感到鼓舞，通过 X 射线和 1H NMR 证据显示其具有芳香族特性。然而，这种二苯基二苯并[1,4]-重氮辛在还原时发生了不寻常的、偶然的重排，从而定量地产生了 2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚。然后，在有目的地寻找能够将这种

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403101
• 作为产物：
  描述：

  4-氯邻苯二酸 在 五氯化磷 、 sodium naphthalenide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.69h， 生成 2-(2-aminophenyl)-1,3-diphenylisoindole
  参考文献：
  名称：

  二苯并[1,4]二氮嗪单电子还原合成异吲哚

  摘要：

  通过二苯并[1,4]重氮辛的单电子还原报告了异吲哚的合成方案。该方法的实用性已通过六种新型异吲哚衍生物的合成得到证明。光物理测量揭示了 440 和 460 nm 之间的发射。假设了由实验结果和量子化学计算支持的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403315

文献信息

• Facile Rearrangement of the 6,11-Diphenyldibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]diazocine Skeleton into a Substituted 2-(2-Aminophenyl)-1,3-diphenylisoindole via Anomalous Carbo­lithiation or Hydrolithiation: Corroboration of Operative SET Processes
  作者：John J. Eisch、Wei Liu、Lisheng Zhu、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/ejoc.201500917

  日期：2015.11

  The starting 6,11-diphenyldibenzo[b,f][1,4]diazocine has been individually treated with R–Li reagents in THF, where R = AlH4, PhCH2, Ph2CH, Ph3C, CH3, CH3(CH2)3, C6H5 or Ph–C≡C, to learn whether an expected 1,2- or 1,4-addition would cleanly occur. Contrary to such an assumption based on nucleophilic attack, this [1,4]diazocine with PhCH2Li yielded only the enantiomers of (4b,11R)-11-benzyl-4b,11-diphenyl-4b

  起始的 6,11-二苯基二苯并[b,f][1,4]重氮辛已在 THF 中用 R–Li 试剂单独处理，其中 R = AlH4、Ph 、Ph2CH、Ph3C、CH3、 (CH2)3、C6H5或Ph–C≡C，以了解预期的1,2-或1,4-加成是否会完全发生。与基于亲核攻击的这种假设相反，这种 [1,4] 重氮辛与 Ph Li 仅产生 (4b,11R)-11-苄基-4b,11-二苯基-4b,11-二氢-5H-苯并[ 4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚；用Ph2CHLi生成2-[1-(4-二苯甲基苯基)-苯基-2H-异吲哚-2-基]苯胺；和 Li 2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚。最后，[1,4] 重氮辛与 Li、nBuLi 或 PhLi 的单独反应产生了 4-5 个不可分离的产物，而不是任何简单的 1,2 或 1,4 加合物。
• OLLIERO D.; SOLLADIE G., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 4, 246-247
  作者：OLLIERO D.、 SOLLADIE G.

  DOI：——

  日期：——