4-benzoylphenyl dimethylcarbamate | 431931-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoylphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: 4-benzoylphenyl N,N-dimethylcarbamate；(4-benzoylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 431931-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: AZCXSWUUVMQIPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylphenyl dimethylcarbamate 、 联硼酸新戊二醇酯 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C ？对芳基和烯基氨基甲酸酯的硼化反应 O激活

  摘要：

  通过Ni催化开发了芳基/烯基氨基甲酸酯的直接硼酸酯化反应。研究了广泛的底物范围，包括芳基，烯基和杂环衍生物。这项研究提供了一种方便的方法，可以从苯酚和酮衍生物中制取芳基/烯基硼酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001943
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzoylphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ni / Cu协同催化聚氟芳烃与芳基氨基甲酸酯的C–O / C–H偶联

  摘要：

  据报道，多氟芳烃与氨基甲酸芳基酯通过sp 2 C-O和CH-H键的裂解而发生交叉偶联。反应条件简单，仅过渡金属催化剂和配体是必需的。机理研究表明，镍催化剂在活化C-O键中起重要作用，而铜在活化C-H键中起重要作用。事实证明，开发的系统对于末端炔烃与氨基甲酸芳基酯的交叉偶联是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00819

文献信息

• C–O/C–H Coupling of Polyfluoroarenes with Aryl Carbamates by Cooperative Ni/Cu Catalysis
  作者：Yang Wang、Song-Bai Wu、Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00819

  日期：2016.6.3

  C–O and C–H bonds is reported. The reaction conditions are simple, and only transition-metal catalysts and ligands are essential. Mechanistic studies indicated that Ni catalyst played an important role in activating C–O bond, while the Cu one in activating C–H Bond. The developed system proved to be effective for cross-coupling of terminal alkynes with aryl carbamates.

  据报道，多氟芳烃与氨基甲酸芳基酯通过sp 2 C-O和CH-H键的裂解而发生交叉偶联。反应条件简单，仅过渡金属催化剂和配体是必需的。机理研究表明，镍催化剂在活化C-O键中起重要作用，而铜在活化C-H键中起重要作用。事实证明，开发的系统对于末端炔烃与氨基甲酸芳基酯的交叉偶联是有效的。
• Borylation of Aryl and Alkenyl Carbamates through Ni-Catalyzed CO Activation
  作者：Kun Huang、Da-Gang Yu、Shu-Fang Zheng、Zhen-Hua Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201001943

  日期：2011.1.17

  Direct borylation of aryl/alkenyl carbamates was developed through Ni catalysis. A broad substrate scope, including aryl, alkenyl, and heterocyclic derivatives, was studied. This study offers a convenient method to approach aryl/alkenyl boronic esters from phenol and ketone derivatives (see scheme).

  通过Ni催化开发了芳基/烯基氨基甲酸酯的直接硼酸酯化反应。研究了广泛的底物范围，包括芳基，烯基和杂环衍生物。这项研究提供了一种方便的方法，可以从苯酚和酮衍生物中制取芳基/烯基硼酸酯（参见方案）。