(Z)-2-undecen-4-ynoic acid | 171667-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-undecen-4-ynoic acid
• 英文别名: (Z)-2-undecen-4-yn-1-oic acid；(Z)-undec-2-en-4-ynoic acid
• CAS: 171667-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: CRRBHSASAGYGML-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-undecen-4-ynoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-Hexyl-5-(5-methylpyridin-2-yl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代6和5,6-二取代的2-吡喃酮的新途径

  摘要：

  6-烷基和6-（1-烯基）-5-碘-2-吡喃酮，可通过相应的（Z）-2-en-4-壬酸与碘和NaHCO 3在CH 3 CN经历活化的锌金属插入其碳碘键中的过程，从而提供相应的5-（碘锌）-2-吡喃酮。这些有机金属的水解产生令人满意的产率的6-取代的2-吡喃酮，包括两种天然产物。另一方面，有机锌与活化的烯基卤化物或活化和失活的（杂）芳基卤化物经钯催化的反应可公平地获得良好产率的5,6-二取代的2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00290-8
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-undecen-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的（Z）-2-en-4-炔酸的碘内酯化选择性合成天然和非天然的5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮

  摘要：

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00139-9

文献信息

• Highly chemoselective triple bond reductions on unsymmetrical 1,4-diorganyl-1,3-butadiynes
  作者：Miguel J Dabdoub、Vânia B. Dabdoub

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00564-o

  日期：1995.1

  absolute retention of the double bond geometry In this way. sequential treatment with dimethyl sulfate of enynyl lithium 8 generated in situ by reaction of 2b with n-butyllithium produced the (Z)-enyne free of tellurium 9 The reaction of 8 with CO2 followed by acidification of the reaction mixture resulted in the formation of carboxylic acid 10 also with the central carbon-carbon double bond of Z configuration

  不对称的1.4-二有机基-1,3-丁二炔基la-g会进行rcturolatc阴离子的对位，立体和化学选择性加成，生成（Z）-1-丁基telluro-1,4-双（有机基）but-1-en-3 -ynes 2a-g的产量高。末端三键的反应快于炔丙基三键（醇衍生物），后者比带有烷基或芳基的三键反应性更高。从获得的产物中除去丁基碲部分的组合等同于1,3-丁二炔的一个三键的化学选择反式加氢-在THF中于-78°C用正丁基锂处理2c或2f提供了相应的（E）-不含碲的cnynes分别如图7a和7b所示。脱胶以绝对保留双键几何结构的方式发生。2b与正丁基锂反应原位生成的烯丙基锂8的硫酸二甲酯进行连续处理，生成不含碲9的（Z）-烯炔。8与CO 2的反应，然后酸化反应混合物，导致生成羧酸10还具有中心碳-碳双键的Z构型。
• Catalytic and selective conversion of (Z)-2-en-4-ynoic acids to either 2H-pyran-2-ones in the presence of ZnBr2 or (Z)-5-alkylidenefuran-2(5H)-ones in the presence of Ag2CO3
  作者：Luigi Anastasia、Caiding Xu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01128-0

  日期：2002.8

  Treatment of (Z)-5-alkyl-2-en-4-ynoic acids (1), prepared by the Pd-catalyzed alkynylzinc-beta-haloacrylic acid coupling, with 5 10 mol% of ZnBr2 can produce 6-alkyl-2H-pyran-2-ones (2) along with minor amounts of (Z)-5-alkylidenefuran-2(5H)ones (3) in >90% combined yields, with often very high (approximate to95/5) pyranone/furanone ratios. On the other hand, lactonization of 1 catalyzed by Ag2CO3 provides a selective synthesis of (Z)-5-alkylidenefuran-2(5H)-ones (3) in >90% yields along with minor amounts (less than or equal to5%) of 2. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Selective synthesis of natural and unnatural 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones via iodolactonization of 5-substituted (Z)-2-en-4-ynoic acids
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00139-9

  日期：2001.4

  -2(5H)-furanones and 6-substituted 5-iodo-2(2H)-pyranones in which these last compounds are the major products. The 5-iodo-2(2H)-pyranones, which are easily separated chromatographically from the corresponding regioisomers, are able to undergo Stille-type reactions with a variety of organotin compounds to give 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones in moderate to good yields. One of these compounds, i.e

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。
• A novel route to 6-substituted and 5,6-disubstituted 2-pyrones
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00290-8

  日期：2001.4

  including two natural products. On the other hand, the Pd-catalyzed reaction of the organozincs either with an activated alkenyl halide or with activated and deactivated (hetero)aryl halides provides 5,6-disubstituted 2-pyrones in fair to good yields.

  6-烷基和6-（1-烯基）-5-碘-2-吡喃酮，可通过相应的（Z）-2-en-4-壬酸与碘和NaHCO 3在CH 3 CN经历活化的锌金属插入其碳碘键中的过程，从而提供相应的5-（碘锌）-2-吡喃酮。这些有机金属的水解产生令人满意的产率的6-取代的2-吡喃酮，包括两种天然产物。另一方面，有机锌与活化的烯基卤化物或活化和失活的（杂）芳基卤化物经钯催化的反应可公平地获得良好产率的5,6-二取代的2-吡喃酮。