1,3-二氢-1,3-二苯基异苯并呋喃 | 21596-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1,3-二氢-1,3-二苯基异苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,3-diphenyl-isobenzofuran
• 英文别名: cis-1,3-Diphenylphthalan；diphenylisobenzofuran；(1R,3S)-1,3-diphenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 21596-49-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: QWOOLPKXUCBAIW-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二苯基异苯并呋喃 、 1-溴-3-苯基环丙烯 生成 9-bromo-1,8,10-triphenyl-12-oxatetracyclo-[6.3.1.0(2,7).0(9,11)]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  3-苯基环丙烯及其衍生物的生成和立体控制捕集

  摘要：

  提供了制备3-苯基环丙烯及其1-取代的衍生物的选择性方法。母体环丙烯很容易陷入（3 + 2）-和（4 + 2）-环加成反应中，从而导致exo-3-苯基-1,2-二取代的环丙烷。从头算计算表明最低的能量构象具有垂直于环丙烯π键的苯环平面，但旋转势垒较低。

  DOI：

  10.1070/mc2004v014n06abeh002061
• 作为产物：
  描述：

  monosodium mono(1,3-diphenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-diide) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1,3-二氢-1,3-二苯基异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Reductive metalation of 1,3-diphenylisobenzofuran. Stereoselective formation of cis products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a006

文献信息

• Organocatalytic Approach for C(sp³)–H Bond Arylation, Alkylation, and Amidation of Isochromans under Facile Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/ol5006399

  日期：2014.4.4

  the synthesis of isochroman derivatives via direct C(sp3)–H bond arylation is described. The oxidation reaction with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene facilitates the regeneration of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in the C(sp3)–H bond arylation of isochroman. The reaction conditions can also be used for alkyl Grignard reagents and amides to afford the corresponding isochroman derivatives.

  描述了一种通过直接C（sp 3）-H键芳基化合成异色满衍生物的新催化方法。与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的氧化反应促进异色满的C（sp 3）-H键芳基化反应中2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的再生。反应条件也可用于烷基格氏试剂和酰胺，以得到相应的异色满衍生物。
• Electrochemical Dearomative Dicarboxylation of Heterocycles with Highly Negative Reduction Potentials
  作者：Yong You、Wataru Kanna、Hideaki Takano、Hiroki Hayashi、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1021/jacs.1c13032

  日期：2022.3.2

  CO2 radical anion (E1/2 of CO2 = −2.2 V in DMF and −2.3 V in CH3CN vs SCE) that produces unprecedented trans-oriented 2,3-dicarboxylic acids from N-Ac-, Boc-, and Ph-protected indoles that exhibit highly negative reduction potentials (−2.50 to −2.94 V). On the basis of the calculated reduction potentials, N-protected indoles with reduction potentials up to −3 V smoothly undergo the desired dicarboxylation

  使用 CO 2对稳定的杂芳烃进行脱芳族二羧基化具有很高的挑战性，但它代表了一种非常有效的生产合成有用二羧酸的方法，二羧酸有可能用作生物活性分子（如天然产物和药物先导物）的中间体。然而，这些类型的转化仍然不发达，高效的简明方法（例如，高产率和高选择性的二羧基化）尚未见报道。我们在此描述了一种使用 CO 2自由基阴离子（ DMF 中的E 1/2的 CO 2 = -2.2 V 和 CH 3 CN vs SCE 中的 -2.3 V）的新电化学方案，该方案产生前所未有的反式来自N -Ac-、Boc- 和 Ph-保护的吲哚的取向 2,3-二羧酸，具有高负还原电位（-2.50 至 -2.94 V）。基于计算的还原电位，还原电位高达-3 V的N-保护吲哚顺利地进行了所需的二羧化。其他杂芳烃，包括苯并呋喃、苯并噻吩、缺电子呋喃、噻吩、1,3-二苯基异苯并呋喃和N-Boc-吡唑，也表现出比 -3 V 更正的还
• SMITH J. G.; MCCALL R. B., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 3982-3986
  作者：SMITH J. G.、 MCCALL R. B.

  DOI：——

  日期：——