β-p-tosylpropanal diethyl acetal | 88948-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-p-tosylpropanal diethyl acetal
• 英文别名: 3-p-tosylpropanal diethyl acetal；Benzene, 1-[(3,3-diethoxypropyl)sulfonyl]-4-methyl-；1-(3,3-diethoxypropylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 88948-48-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• mdl: MFCD05149349
• 分子量: 286.392
• InChiKey: LMXDQOHZBOWPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-p-tosylpropanal diethyl acetal 在 (C₉H₁₉)CuLi 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (S)-1-[(2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷从酒石酸轻松快速地进入官能化和旋光性吡喃。在（-）-（6s，1's）-pestalotin合成中的应用

  摘要：

  由（+）-（R，R）-酒石酸二乙酯以四步或五步顺序制备的旋光的7-外位取代的3-p-甲苯磺酰基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷有效地利用了固有的酒石酸的C 2对称性，经过乙酰水解，以高产率产生了新型的官能化和旋光性3,4-二氢-2Hpyrans。报道了在（-）-（6S，1'S）-pestalotin的明确合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91157-8
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 羰基镁 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到β-p-tosylpropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Visible light-initiated manganese-catalyzed hydrosulfonylation of alkenes

  摘要：

  本研究描述了一种可见光引发的锰催化自由基氢化磺酰化反应，该反应使用市场上可买到的相对便宜的磺酰氯作为磺酰基源，可反应多种结构不同的烯烃。

  DOI：

  10.1039/d3gc00712j

文献信息

• ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF (+)-ERYTHRO-(5<i>S</i>,6<i>R</i>)-6-ACETOXY-5-HEXADECANOLIDE, AN OPTICALLY ACTIVE FORM OF THE MAJOR COMPONENT OF A MOSQUITO OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE
  作者：Yukio Masaki、Kinnosuke Nagata、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.1835

  日期：1983.12.5

  (+)-Erythro-(5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, an optically active form of the major component of an oviposition attractant pheromone of a mosquito Culex pipiens fatigans, was synthesized enantiospecifically from (+)-(R,R)-diethyl tartrate.

  (+)-Erythro-(5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 产卵引诱信息素的主要成分的光学活性形式，是从 (+)-(R ,R)-酒石酸二乙酯。
• Facile and rapid entry to functionalized and optically active pyrans from tartaric acid by way of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]Octanes. Application to the synthesis of (−)-(6s,1′s)-pestalotin
  作者：Yukio Masaki、Kinnosuke Nagata、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91157-8

  日期：1984.1

  Optically active 7-exo-substituted-3-p-tosyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octanes prepared from (+)-(R,R)-diethyl tartrate in four or five steps sequence effectively utilizing the inherent C2 symmetry of tartrate, underwent acetolysis to lead to the new type of functionalized and optically active 3,4-dihydro-2Hpyrans in high yields. An application to the unambiguous synthesis of (-)-(6S,1′S)-pestalotin

  由（+）-（R，R）-酒石酸二乙酯以四步或五步顺序制备的旋光的7-外位取代的3-p-甲苯磺酰基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷有效地利用了固有的酒石酸的C 2对称性，经过乙酰水解，以高产率产生了新型的官能化和旋光性3,4-二氢-2Hpyrans。报道了在（-）-（6S，1'S）-pestalotin的明确合成中的应用。
• Visible light-initiated manganese-catalyzed hydrosulfonylation of alkenes
  作者：Chun-Min Li、Xin-Xin Dong、Zhe Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d3gc00712j

  日期：——

  A visible light-initiated manganese-catalyzed radical hydrosulfonylation of a wide range of structurally diverse alkenes using commercially available and relatively cheap sulfonyl chlorides as sulfonyl radical sources is described.

  本研究描述了一种可见光引发的锰催化自由基氢化磺酰化反应，该反应使用市场上可买到的相对便宜的磺酰氯作为磺酰基源，可反应多种结构不同的烯烃。