5-bromopenta-3,4-dien-2-one | 41718-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromopenta-3,4-dien-2-one
• 英文别名: 1-Bromo-1,2-pentadien-4-one
• CAS: 41718-86-9
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: HXHBTTAEEVKQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopenta-3,4-dien-2-one 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 生成 2-溴-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用金亲和力指数和氢键碱性指数预测抗衡离子效应

  摘要：

  我们已经开发了抗衡离子的金亲和力指数和氢键碱性指数，并已使用这些指数来预测它们在阳离子金催化中的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02829
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 5-bromopenta-3,4-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of conjugated bromoallenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00854579

文献信息

• Mechanistic Insights into the Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Bromoallenyl Ketones: Ligand-Controlled Regioselectivity
  作者：Yuanzhi Xia、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan、Yahong Li

  DOI：10.1021/ja802144t

  日期：2008.6.1

  Through computational and experimental studies, the mechanisms of gold-catalyzed cycloisomerization of bromoallenyl ketones in toluene have been elucidated. The divergent 1,2-migrations for the Au(I)- and Au(III)-catalyzed reactions have been investigated, and the results confirmed that the regiochemistry is ligand-dependent in cases of Au(PR3)L (L = Cl, OTf, BF4, and SbF6) catalysts.

  通过计算和实验研究，阐明了金催化溴代烯基酮在甲苯中的环异构化机制。已经研究了 Au(I)-和 Au(III)-催化反应的不同 1,2-迁移，结果证实，在 Au(PR3)L (L = Cl, OTf、BF4 和 SbF6) 催化剂。
• Reaction of 1-bromo-1,2-pentadien-4-one with some nucleophiles
  作者：M. V. Mavrov、V. F. Kucherova

  DOI：10.1007/bf00928595

  日期：1973.6