5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-ylamine | 23746-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-ylamine
• 英文别名: 5-chloro-2-phenyl-1H-indole-3-amine；5-Chloro-2-phenyl-3-aminoindole；5-chloro-3-amino-2-phenylindole；5-chloro-2-phenyl-indol-3-ylamine；5-Chloro-2-phenyl-1h-indol-3-amine
• CAS: 23746-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: CEYNNKMRDKQLLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  467.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-ylamine 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-chloro-3-hydrazino-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Badami, Prema S.; Hiremath, Dakshayani M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 522 - 525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-亚硝基-2-苯基-吲哚 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Biradar, Jaiprakash S.; Mruthyunjayaswamy, B. H. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 308 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of substituted-N-(thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidines, N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidines, and N-(1H-indol-3-yl)-guanidines
  作者：Rajesh H. Bahekar、Mukul R. Jain、Ashish Goel、Dipam N. Patel、Vijay M. Prajapati、Arun A. Gupta、Pradip A. Jadav、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.029

  日期：2007.5

  stimulate insulin secretion in a glucose-dependent manner. In the present study, we have developed three series of substituted N-(thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidine (2a-l), N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidine (3a-l), and N-(1H-indol-3-yl)-guanidine (4a-l) as new class of antidiabetic agents. In vitro glucose-dependent insulinotropic activity of test compounds 2a-l, 3a-l, and 4a-l was evaluated using

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，
• A Two-Step Synthesis of Unprotected 3-Aminoindoles via Post Functionalization with Nitrostyrene
  作者：Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Igor A. Kurenkov、Vladimir V. Malyuga、Dmitrii A. Aksenov、Daria S. Momotova、Anna M. Zatsepilina、Elizaveta A. Chukanova、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.3390/molecules28093657

  日期：——

  A novel, low-cost method for the preparation of not easily accessible free 3-aminoindoles has been developed. This approach is based on a well-established reaction between indoles and nitrostyrene in the presence of phosphorous acid, which results in the formation of 4′-phenyl-4′H-spiro[indole-3,5′-isoxazoles]. The latter could be transformed to corresponding aminated indoles by reaction with hydrazine

  已开发出一种新颖、低成本的方法来制备不易获得的游离 3-氨基吲哚。该方法基于在亚磷酸存在下吲哚和硝基苯乙烯之间已确定的反应，该反应会形成 4'-phenyl-4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazoles]。后者可以通过与水合肼反应在微波辅助加热下以良好或极好的收率转化为相应的胺化吲哚。
• Hiremath, Shivayogi; Goudar, Naganagouda N.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 321 - 324
  作者：Hiremath, Shivayogi、Goudar, Naganagouda N.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, S. P.; Jivanagi, A. S.; Bajji, A. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 744 - 748
  作者：Hiremath, S. P.、Jivanagi, A. S.、Bajji, A. C.、Purohit, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, S. P.; Bajji, A. C.; Biradar, J. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 824 - 828
  作者：Hiremath, S. P.、Bajji, A. C.、Biradar, J. S.

  DOI：——

  日期：——