hydrogen 2-[2-(2-methoxymethyl)ethoxy]ethyl malonate | 331812-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydrogen 2-[2-(2-methoxymethyl)ethoxy]ethyl malonate
• 英文别名: hydrogen 2-[2-(methoxyethoxy)ethoxy]ethyl malonate；3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 331812-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: VMNDQFCUBQTUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrogen 2-[2-(2-methoxymethyl)ethoxy]ethyl malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 1,2-methano[60]fullerene-61-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C60 的光学活性大环顺式 3 双加合物：区域选择性和立体选择性合成、激子手性耦合和绝对构型的确定，以及在手性环境中富勒烯发色团之间激子耦合的首次观察

  摘要：

  一系列光学活性 cis-3 双加合物，例如 (R,R,fC)-16（方案 6），通过 C60 与双丙二酸酯的 Bingel 大环化反应区域选择性和非对映选择性获得，其中含有衍生的光学活性系链来自 1,2-二醇。cis-3 双加合物中固有手性加成模式的绝对构型先前已通过计算和实验圆二色谱 (CD) 光谱的比较来确定。现在通过基于半经验 AM1（“奥斯汀模型 1”）和 OM2（“正交化方法 2”）计算并结合 1H-NMR 光谱的独立方法获得了对这些早期分配的完全确认。通过计算发现双丙二酸酯 [CHR(OCOCH2COOEt)]2 含有 (R,R)- 或 (S,S)-butane-2,3-diol 衍生物作为光学活性系链，优先形成 C60 的 cis-3 双加合物作为单一的非对映异构体，其中烷基 R 采用左旋构象，而两个乙醇酸 H 原子在反平面 (ap) 中，与富勒烯的酯键在左右关系（图 2 和图

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3069::aid-hlca3069>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 三甘醇单甲醚 反应 4.0h， 以98%的产率得到hydrogen 2-[2-(2-methoxymethyl)ethoxy]ethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  C60 的光学活性大环顺式 3 双加合物：区域选择性和立体选择性合成、激子手性耦合和绝对构型的确定，以及在手性环境中富勒烯发色团之间激子耦合的首次观察

  摘要：

  一系列光学活性 cis-3 双加合物，例如 (R,R,fC)-16（方案 6），通过 C60 与双丙二酸酯的 Bingel 大环化反应区域选择性和非对映选择性获得，其中含有衍生的光学活性系链来自 1,2-二醇。cis-3 双加合物中固有手性加成模式的绝对构型先前已通过计算和实验圆二色谱 (CD) 光谱的比较来确定。现在通过基于半经验 AM1（“奥斯汀模型 1”）和 OM2（“正交化方法 2”）计算并结合 1H-NMR 光谱的独立方法获得了对这些早期分配的完全确认。通过计算发现双丙二酸酯 [CHR(OCOCH2COOEt)]2 含有 (R,R)- 或 (S,S)-butane-2,3-diol 衍生物作为光学活性系链，优先形成 C60 的 cis-3 双加合物作为单一的非对映异构体，其中烷基 R 采用左旋构象，而两个乙醇酸 H 原子在反平面 (ap) 中，与富勒烯的酯键在左右关系（图 2 和图

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3069::aid-hlca3069>3.0.co;2-w

文献信息

• A Collection of Fullerenes for Synthetic Access Toward Oriented Charge-Transfer Cascades in Triple-Channel Photosystems
  作者：Altan Bolag、Javier López-Andarias、Santiago Lascano、Saeideh Soleimanpour、Carmen Atienza、Naomi Sakai、Nazario Martín、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201402042

  日期：2014.5.5

  report, we introduce a collection of fullerenes that is compatible with the construction of multicomponent charge‐transfer cascades and can be placed in triple‐channel architectures next to stacks of oligothiophenes and naphthalenediimides. For the creation of this collection, modern fullerene chemistry—methanofullerenes and 1,4‐diarylfullerenes—is combined with classical Nierengarten–Diederich–Bingel

  合成方法的建立以建立复杂的功能系统是有机化学的一个主要和当前的挑战。这个目标之所以重要，是因为复杂性最高的超分子体系结构是自然界中的功能，而合成有机化学与小分子的高标准相反，却无法提供类似复杂性的功能体系。在本报告中，我们介绍了富勒烯的集合，该富勒烯与多组分电荷转移级联的结构兼容，可以放置在三通道体系结构中，与低聚噻吩和萘二甲酰亚胺叠放相邻。为了创建该馆藏，将现代富勒烯化学物质（甲基富勒烯和1,4-二芳基富勒烯）与经典的Nierengarten-Diederich-Bingel方法结合使用。
• Hexakis-Adducts of [60]Fullerene with Different Addition Patterns: Templated Synthesis, Physical Properties, and Chemical Reactivity
  作者：Jean-Pascal Bourgeois、Craig R. Woods、Francesca Cardullo、Tilo Habicher、Jean-François Nierengarten、Regula Gehrig、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1207::aid-hlca1207>3.0.co;2-b

  日期：2001.5.16

  of C60 were prepared by templated synthesis strategies. Compound 8 with a dipyridylmethano addend in a pseudo-octahedral addition pattern was obtained by DMA-templated addition (DMA=9,10-dimethylanthracene; Scheme 1) and served as the starting material for the first supramolecular fullerene dimer 2. Hexakis-adduct 12 also possesses a pseudo-octahedral addition pattern and was obtained by a sequence of

  通过模板化合成策略制备了两类 C60 六角形加合物的代表。通过 DMA 模板加成 (DMA=9,10-二甲基蒽; 方案 1) 获得具有假八面体加成模式的二吡啶基甲烷加成物的化合物 8，并用作第一个超分子富勒烯二聚体 2 的起始材料。Hexakis-加合物 12还具有伪八面体添加模式，是通过一系列系链定向远程功能化、系链去除和区域选择性双功能化获得的（方案 2）。它的两个二乙炔基甲烷加合物位于 trans-1 位置，它是令人着迷的新低聚物和聚合物的前体，这些低聚物和聚合物具有 C60 部分作为聚合物骨架的一部分（图 1）。随着剩余的富勒烯π电子发色团还原为“立方环烷” -型子结构（图4），并且由于空间原因，8和12不再显示出亲电反应性。作为第二类六角形加合物的代表，(±)-1 具有沿赤道带呈不同螺旋阵列的六个加合物，其制备路线涉及两个连续的系链定向远程功能化步骤（方案 3和 5）。在化合物 (±)-1
• Self-Organizing Surface-Initiated Polymerization of Multicomponent Photosystems: Stack Exchange with Fullerenes
  作者：Altan Bolag、Hironobu Hayashi、Pierre Charbonnaz、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/open.201300004

  日期：2013.4

  synthetic method for the directional construction of strings of spherical fullerenes along stacks of planar oligothiophenes is described. The key to success was the preparation of fullerenes with two solubilizing tri(ethylene glycol) tails (bold) and an aromatic aldehyde for covalent capture by hydrazides along the oligothiophene stacks (red).

  像串珠一样：描述了一种合成方法，用于沿着平面低聚噻吩堆叠定向构建球形富勒烯串。成功的关键是制备具有两个增溶三（乙二醇）尾部（粗体）和一个芳香醛的富勒烯，用于通过酰肼沿着低聚噻吩堆栈（红色）共价捕获。