1-methoxy-4-(nona-1,3-diyn-1-yl)benzene | 1388147-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(nona-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-nona-1,3-diynylbenzene
• CAS: 1388147-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: RGNIQQMPFCDUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 potassium oct-2-ynoate 在 copper(l) iodide 、 新铜试剂 、 caesium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到1-methoxy-4-(nona-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylates with 1,1-Dibromo-1-alkenes

  摘要：

  A copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction of potassium alkynyl carboxylates with 1,1-dibromo-1-alkenes was developed for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diyne and 1,3,5-triyne derivatives. Diverse aryl, alkenyl, alkynyl, and alkyl substituted 1,1-dibromo-1-alkenes can react smoothly with aryl and alkyl substituted propiolates to produce unsymmetrical 1,3-diynes and 1,3,5-triynes with high selectivity and good functional group compatibility.

  DOI：

  10.1021/jo400616r

文献信息

• Copper(II)/Palladium(II) catalysed highly selective cross-coupling of terminal alkynes in supercritical carbon dioxide
  作者：Yunlong Wang、Quanling Suo、Limin Han、Linlin Guo、Yaqi Wang、Fawang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.060

  日期：2018.4

  An efficient protocol for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes was developed using supercritical carbon dioxide (ScCO2) as the solvent. The direct coupling of two different terminal alkynes is catalysed by a bimetallic catalyst, CuCl2·2H2O/Pd(NH3)4Cl2·H2O, in the presence of the base tetramethylethylenediamine (TMEDA) and O2. In pure ScCO2, our bimetallic catalytic system maintains high activity

  使用超临界二氧化碳（ScCO 2）作为溶剂，开发了一种有效的合成不对称1,3-二炔的方法。在碱性四甲基乙二胺（TMEDA）和O 2的存在下，双金属催化剂CuCl 2 ·2H 2 O / Pd（NH 3）4 Cl 2 ·H 2 O催化两个不同的末端炔烃的直接偶联。在纯ScCO 2中，我们的双金属催化系统可在较宽的底物范围内保持高活性，从而以高至优异的产率提供不对称的1,3-二炔。在所提出的反应机理中，铜（II）和钯（II）中心之间的协同合作是造成交叉偶联优异选择性的原因。
• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of acetylenic sulfones with alkynyl Grignard reagents: a facile method for the preparation of unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Kuang Fang、Meihua Xie、Zhannan Zhang、Peng Ning、Guanying Shu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.049

  日期：2013.7

  The cross-coupling reaction of acetylenic sulfones with acetylenic Grignard reagents was realized by using Ni(acac)2 as catalyst to afford unsymmetrical 1,3-diynes under mild conditions without homocoupling byproducts. By using this method, 1,4-diaryl-1,3-diynes could be obtained in moderate to good yields (59–83%), whereas, the yields for alkyl substituted 1,3-diynes are lower (30–54%).

  乙炔砜与炔属格氏试剂的交叉偶联反应是通过使用Ni（acac）2作为催化剂在温和条件下提供不对称的1,3-二炔而没有均偶联副产物来实现的。通过这种方法，可以以中等至良好的收率（59–83％）获得1,4-二芳基-1,3-二炔，而烷基取代的1,3-二炔的收率则较低（30–54％）。 ）。
• Copper porphyrin-catalyzed aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with high TON
  作者：Wen-Bing Sheng、Tie-Qiao Chen、Ming-Zhong Zhang、Mi Tian、Guo-Fang Jiang、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.075

  日期：2016.4

  Copper porphyrin-catalyzed Glaser–Hay-type couplings of terminal alkynes generating 1,3-diynes are described. This reaction features high TON (up to 950) and is complete in an hour, providing a facile, clean, and efficient protocol to access various 1,3-diynes including those with functional groups under mild reaction conditions. This transformation would take place via a radical process.

  描述了铜卟啉催化的生成1,3-二炔的末端炔烃的Glaser-Hay型偶联。该反应具有高TON（高达950）的特性，并且在一小时内即可完成，提供了一种温和，干净，高效的操作方案，可在温和的反应条件下接触各种1,3-二炔，包括带有官能团的1,3-二炔。这种转变将通过一个根本性的过程进行。