2α,3β-dihydroxy-5α-cholestane | 16126-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3β-dihydroxy-5α-cholestane
• 英文别名: 5α-cholestan-2α,3β-diol；cholestane-2α,3β-diol；Cholestan-2α,3β-diol；5α-cholestane-2α,3β-diol；(10S)-2t.3c-Dihydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5alpha-Cholestan-2alpha,3beta-diol；(2R,3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol
• CAS: 16126-30-0
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: NWQBDOPDVUJEGJ-RUXQDQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β-dihydroxy-5α-cholestane 、 1,2-环己二酮 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以5%的产率得到2β,3α-dihydro-5α-cholest-2-eno<2,3-b><1,4>benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Antus, Sandor; Baitz-Gacs, Eszter; Snatzke, Guenther, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 633 - 641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2α,3β-dihydroxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  类固醇的邻二醇的区域选择性酶酰化

  摘要：

  完整的甾族化合物的2，3-和3，4-邻位二醇的单酰化衍生物是通过区域选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备的。取决于羟基的构型，酶对邻二醇具有不同的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.104

文献信息

• Novel and efficient synthesis and antifungal evaluation of 2,3-functionalized cholestane and androstane derivatives
  作者：Branko S. Jursic、Sunil Kumar Upadhyay、Clinton C. Creech、Donna M. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.044

  日期：2010.12

  to the development of efficient syntheses of building blocks for novel fatty-acid esters of steroids. In this Letter, we outline a novel and efficient approach to the synthesis of 2,3-functionalized cholestane and androstane derivatives and present their promising preliminary antifungal activities against a number of fungal species.

  胆固醇和其他传统类固醇分子的合成修饰已成为探索和开发新型抗真菌剂的有前途的领域，尤其是在类固醇脂肪酸酯的开发方面。另外，2，3-官能化的类固醇也是具有潜在令人感兴趣的生物学性质的化合物，并且2，3-类固醇的适当官能化可以导致开发有效合成的类固醇的脂肪酸酯的结构单元。在这封信中，我们概述了合成2，3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖而有效的方法，并提出了它们对许多真菌物种的有希望的初步抗真菌活性。
• DISTRIBUTION OF <i>BEMISIA TABACI</i> (HEMIPTERA: ALEYRODIDAE) BIOTYPES IN ITALY
  作者：Stefano Demichelis、Domenico Bosco、Aulo Manino、Daniele Marian、Piero Caciagli

  DOI：10.4039/ent132519-4

  日期：2000.8

  Esterase banding patterns in native polyacrylamide gel electrophoresis, squash silver leaf (SSL) induction, and tomato yellow leaf curl begomovirus-Sardinia (TYLCV-Sar) transmission capability were investigated to evaluate variations among populations of Bemisia tabaci (Gennadius) from Italy and to relate their distribution to their geographic origin. Adults of the B biotype, adults of the Q-like biotype (which is similar to a Spanish biotype), and adults without esterase bands were found. The B biotype has been found in Italy since 1989. Two populations, including mainly B and Q-like biotypes, showed similar TYLCV-Sar transmission efficiency, independent of esterase banding pattern. Only populations from Liguria and Sardinia, which contained almost exclusively B-biotype individuals, were able to induce SSL. We observed that adults of the B biotype are widespread in greenhouses of northern Italy and Sardinia, whereas those of the Q-like biotype are present only in fields of southern Italy. These results suggest that the B biotype of B. tabaci was introduced into Italy likely while trading ornamental plants, whereas the Q-like biotype is native to the Mediterranean region.

  摘要 研究了原生聚丙烯酰胺凝胶电泳中的酯酶条带模式、南瓜银叶（SSL）诱导和番茄黄卷叶病begomovirus-撒丁岛（TYLCV-Sar）传播能力，以评估来自意大利的Bemisia tabaci（Gennadius）种群之间的差异，并将其分布与其地理起源联系起来。研究发现了 B 型生物型成虫、Q 型生物型成虫（类似于西班牙生物型）和无酯酶带的成虫。B 生物型自 1989 年起在意大利发现。两个种群（主要包括 B 型和 Q 型生物型）显示出相似的 TYLCV-Sar 传播效率，与酯酶条带模式无关。只有来自利古里亚（Liguria）和撒丁岛（Sardinia）的种群能够诱发 SSL，这两个种群几乎只包含 B 型生物型个体。我们观察到，B 生物型的成虫广泛存在于意大利北部和撒丁岛的温室中，而 Q 型生物型的成虫只存在于意大利南部的田野中。这些结果表明，B. tabaci 的 B 型生物型很可能是在观赏植物贸易中引入意大利的，而 Q 型生物型则是地中海地区的原生生物。
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3107,3108, 3110
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of one hydroxy group in a diol to a phenyl ether with triphenylbismuth diacetate, a new glycol reaction showing strong axial preference in six-membered rings
  作者：Serge David、Annie Thieffry

  DOI：10.1021/jo00152a007

  日期：1983.2
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.