(5S,6S)-6-acetamido-5-((Z)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-1-(2-ethylbutanoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid | 315700-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-6-acetamido-5-((Z)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-1-(2-ethylbutanoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 315700-30-2
• 化学式: C₂₅H₄₁N₅O₈
• 分子量: 539.629
• InChiKey: DRPWUPNMBXYRGG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  175.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-acetamido-5-((Z)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-1-(2-ethylbutanoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到6-acetamido-5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)- 3-piperidinecarboxylic Acids Related to Zanamivir and Oseltamivir, Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidases

  摘要：

  [GRAPHICS]6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acids (8 end 9) have been synthesized starting from natural siastatin a, a bacterial neuraminidase inhibitor isolated from Streptomyces culture in a stereospecific fashion. These compounds are related to zanamivir and oseltamivir, inhibitors of influenza virus neuraminidases.

  DOI：

  10.1021/ol000261d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-acetamido-1-(2-ethylbutanoyl)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 迭氮酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (5S,6S)-6-acetamido-5-((Z)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-1-(2-ethylbutanoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)- 3-piperidinecarboxylic Acids Related to Zanamivir and Oseltamivir, Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidases

  摘要：

  [GRAPHICS]6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acids (8 end 9) have been synthesized starting from natural siastatin a, a bacterial neuraminidase inhibitor isolated from Streptomyces culture in a stereospecific fashion. These compounds are related to zanamivir and oseltamivir, inhibitors of influenza virus neuraminidases.

  DOI：

  10.1021/ol000261d