6-acetamido-5-amino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acid | 315700-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6-acetamido-5-amino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-acetamido-3-amino-1-(2-ethylbutanoyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 315700-29-9
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 297.354
• InChiKey: SCFMVIDWYQDAHY-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-5-amino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-acetamido-5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)- 3-piperidinecarboxylic Acids Related to Zanamivir and Oseltamivir, Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidases

  摘要：

  [GRAPHICS]6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acids (8 end 9) have been synthesized starting from natural siastatin a, a bacterial neuraminidase inhibitor isolated from Streptomyces culture in a stereospecific fashion. These compounds are related to zanamivir and oseltamivir, inhibitors of influenza virus neuraminidases.

  DOI：

  10.1021/ol000261d
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-Acetylamino-1-(2-ethyl-butyryl)-5-(2-ethyl-butyryloxy)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 迭氮酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6-acetamido-5-amino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)- 3-piperidinecarboxylic Acids Related to Zanamivir and Oseltamivir, Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidases

  摘要：

  [GRAPHICS]6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acids (8 end 9) have been synthesized starting from natural siastatin a, a bacterial neuraminidase inhibitor isolated from Streptomyces culture in a stereospecific fashion. These compounds are related to zanamivir and oseltamivir, inhibitors of influenza virus neuraminidases.

  DOI：

  10.1021/ol000261d