3-(pyridin-2-yl)propylguanidine | 46231-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)propylguanidine
• 英文别名: 3-(2-pyridyl)propylguanidine；2-(3-Pyridin-2-ylpropyl)guanidine
• CAS: 46231-26-9
• 化学式: C₉H₁₄N₄
• 分子量: 178.237
• InChiKey: ZPHOSSBIIMJVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 、 3-(pyridin-2-yl)propylguanidine 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N1-(3-phenylbutanoyl)-N2-[3-(pyridin-2-yl)propyl]guanidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(pyridin-2-yl)propylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d

文献信息

• HETEROCYCLIC AMIDINO SUBSTITUTED UREAS AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：EP0086775A1

  公开（公告）日：1983-08-31
• EP0086775A4
  申请人：——

  公开号：EP0086775A4

  公开（公告）日：1984-09-05
• US4707478A
  申请人：——

  公开号：US4707478A

  公开（公告）日：1987-11-17
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDINO SUBSTITUTED UREAS AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：WO1983000627A1

  公开（公告）日：1983-03-03

  (EN) Methods for the prophylactic and curative treatment of gastrointestinal and cardiovascular disorders and parasitic infections in humans and animals, using a class of heterocyclic amidino substituted urea and thiourea compounds, a novel class of heterocyclic amidino substituted urea and thiourea compounds and pharmaceutical compositions and animal feed additives including the same.(FR) Procédés de traitement prophylactique et curatif de troubles gastrointestinaux et cardiovasculaires et d'infections parasitaires chez l'homme et l'animal, en utilisant une classe de composés d'urée et de thiourée hétérocycliques à substitution amidino, une nouvelle classe de composés d'urée et de thiourée hétérocycliques à substitution amidino, et compositions pharmaceutiques et additifs nutritifs pour animaux, les contenant.
• Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach
  作者：Roland Geyer、Patrick Igel、Melanie Kaske、Sigurd Elz、Armin Buschauer

  DOI：10.1039/c3md00245d

  日期：——

  In the search for potential bioisosteres of the 4-imidazolyl ring in acylguanidines (e.g. UR-AK24), known to possess affinity to several histamine receptor subtypes (HxR, x = 1–4), and cyanoguanidine-type H4R agonists (e.g. UR-PI376), the contribution of various heterocycles to agonism, antagonism and HR subtype selectivity was studied (recombinant human H1,2,3,4Rs, isolated guinea pig organs (H1R, H2R)). While minor structural modifications of UR-PI376 analogues were not tolerated regarding H4R agonism, in the case of the acylguanidines, a 1,2,4-triazole ring shifted the selectivity toward the H2R.

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。