benzhydrylidene aza-glycinyl-proline tert-butyl ester | 1234783-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydrylidene aza-glycinyl-proline tert-butyl ester
• 英文别名: benzophenone aza-Gly-Pro-OtBu；Benzhydrylidene aza-glycyl-proline t-butyl ester；tert-butyl (2S)-1-[(benzhydrylideneamino)carbamoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1234783-06-2
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₃
• 分子量: 393.486
• InChiKey: KWOUPHBBPSYFBZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylidene aza-glycinyl-proline tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl (3S)-4-phenyl-3-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2-phenylacetyl)amino]-prop-2-ynylcarbamoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-pyridin-3-ylpropanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  配对的氮杂氨基脯氨酸脯氨酸和吲哚西酮酮氨基酸残基用于肽模拟：前列腺素F2α受体变构调节剂的构想可延迟早产。

  摘要：

  利用氮杂-氨基酰基脯氨酸和吲哚izidinone残基的组合模拟肽已被用于开发前列腺素F2α受体的变构调节剂。系统研究N末端苯乙酰基部分和中央转向二肽残基的构象和侧链功能已证明调节剂活性和拓扑之间的敏感关系。在以脂多糖治疗的小鼠早产模型中对aza-Gly-Pro和aza-Phe-Pro类似物2a和2b的检查表明，它们能够显着延长平均分娩时间（> 20小时），从而为延迟早产提供了新的原型。 。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00056
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzhydrylidene aza-glycinyl-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂二肽结构单元的溶液相亚单体多样化及其在氮杂肽和氮杂DKP合成中的应用。

  摘要：

  在针对药物发现和化学生物学的计划中，氮杂肽已用作研究SAR的工具。受保护的氮杂二肽是通过溶液相亚单体方法合成的，该方法以叔丁醇钾为碱，使用不同的烷基卤化物对N末端二苯甲酮半脲酮氮杂Gly-Xaa二肽进行烷基化。苯甲酮保护的氮杂二肽叔丁酯31c在C端酯或N处选择性脱保护末端分别提供氮杂二肽酸和胺结构单元36c和40c，它们被引入到更长的氮杂肽中。另外，从氮杂-二肽甲酯29a-c中去除二苯甲酮半脲酮保护导致分子内环化生成aza-DKPs 39a-c。鉴于氮杂肽和DKP作为治疗剂和生物过程探针的重要性，这种面向多样性的解决方案阶段方法可能为研究肽科学提供有用的工具。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1235

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• Solution-phase submonomer diversification of aza-dipeptide building blocks and their application in aza-peptide and aza-DKP synthesis
  作者：Carine B. Bourguet、Caroline Proulx、Sophie Klocek、David Sabatino、William D. Lubell

  DOI：10.1002/psc.1235

  日期：2010.6

  Aza‐peptides have been used as tools for studying SARs in programs aimed at drug discovery and chemical biology. Protected aza‐dipeptides were synthesized by a solution‐phase submonomer approach featuring alkylation of N‐terminal benzophenone semicarbazone aza‐Gly‐Xaa dipeptides using different alkyl halides in the presence of potassium tert‐butoxide as base. Benzophenone protected aza‐dipeptide tert‐butyl

  在针对药物发现和化学生物学的计划中，氮杂肽已用作研究SAR的工具。受保护的氮杂二肽是通过溶液相亚单体方法合成的，该方法以叔丁醇钾为碱，使用不同的烷基卤化物对N末端二苯甲酮半脲酮氮杂Gly-Xaa二肽进行烷基化。苯甲酮保护的氮杂二肽叔丁酯31c在C端酯或N处选择性脱保护末端分别提供氮杂二肽酸和胺结构单元36c和40c，它们被引入到更长的氮杂肽中。另外，从氮杂-二肽甲酯29a-c中去除二苯甲酮半脲酮保护导致分子内环化生成aza-DKPs 39a-c。鉴于氮杂肽和DKP作为治疗剂和生物过程探针的重要性，这种面向多样性的解决方案阶段方法可能为研究肽科学提供有用的工具。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• PROSTAGLANDIN-F2 ALPHA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：LUBELL William D.

  公开号：US20120309690A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Prostaglandin-F2 alpha (PGF2α) receptor (FP) modulators of formula I, as well as the use of PGF2α receptor modulators for the treatment of conditions associated with FP activity such as preterm labor and colorectal cancer, are disclosed.

  本文揭示了公式I的前列腺素F2α（PGF2α）受体（FP）调节剂，以及使用PGF2α受体调节剂治疗与FP活性相关的疾病，例如早产和结直肠癌的方法。
• US8802818B2
  申请人：——

  公开号：US8802818B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• Paired Utility of Aza-Amino Acyl Proline and Indolizidinone Amino Acid Residues for Peptide Mimicry: Conception of Prostaglandin F2α Receptor Allosteric Modulators That Delay Preterm Birth
  作者：Fatemeh M. Mir、N. D. Prasad Atmuri、Carine B. Bourguet、Jennifer Rodon Fores、Xin Hou、Sylvain Chemtob、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00056

  日期：2019.5.9

  Peptide mimicry employing a combination of aza-amino acyl proline and indolizidinone residues has been used to develop allosteric modulators of the prostaglandin F2α receptor. The systematic study of the N-terminal phenylacetyl moiety and the conformation and side chain functions of the central turn dipeptide residue has demonstrated the sensitive relationships between modulator activity and topology

  利用氮杂-氨基酰基脯氨酸和吲哚izidinone残基的组合模拟肽已被用于开发前列腺素F2α受体的变构调节剂。系统研究N末端苯乙酰基部分和中央转向二肽残基的构象和侧链功能已证明调节剂活性和拓扑之间的敏感关系。在以脂多糖治疗的小鼠早产模型中对aza-Gly-Pro和aza-Phe-Pro类似物2a和2b的检查表明，它们能够显着延长平均分娩时间（> 20小时），从而为延迟早产提供了新的原型。 。