(R)-(+)-tropic acid ethyl ester | 33173-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-tropic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 33173-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NVWZHTVEPJITPR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 (R)-(+)-tropic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶PS分离动力学分离乙酸乙酯及其衍生物。

  摘要：

  报道了使用脂肪酶PS和乙酸乙烯酯作为酰化剂的第一动力学分解动力学。生成的（S）-（-）-3-乙酰氧基丙酸乙酯和（R）-（+）-丙酸乙酯以高收率和优良的ee（87-94％）产生。该方法已扩展为可解决各种对苯二甲酸酯衍生物的方法。此外，使用NaBH 4从3-羟基-2-苯基丙烯酸乙酯制备三氟乙酸乙酯及其衍生物的外消旋混合物的改进方法甲醇中有报道。此过程比以前的过程更好，因为它更清洁，更安全且易于处理。还报道了一种使用HCl / CH 3 OH使手性3-乙酰氧基丙酸乙酯脱酰基的改进方法，而没有任何立体化学完整性的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.013
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 葡萄糖 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(R)-(+)-tropic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母中的酶不对称还原 β-酮酯

  摘要：

  各种 β-酮酯已被从面包酵母中分离出的一种 β-酮酯还原酶还原。相应的β-羟基酯分别以极好的对映体和非对映体过量获得。还阐明了还原酶不仅识别 β-碳上的立体化学，而且识别 α-碳上的立体化学，主要提供 α-取代的 β-羟基酯的四种可能的非对映异构体之一。立体选择性非常好，化学收率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.524

文献信息

• Hydrogen‐Bonding Assisted Catalytic Kinetic Resolution of Acyclic β‐Hydroxy Amides
  作者：Arka Porey、Bhaskar Deb Mondal、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202015004

  日期：2021.4.12

  Enantioenriched acyclic α‐substituted β‐hydroxy amides are valuable compounds in chemical, material and medicinal sciences, but their enantioselective synthesis remains challenging. A catalytic kinetic resolution (KR) of such amides with selectivity factor(s) up to >200 is developed via enantioselective acylation of primary alcohol with N‐heterocyclic carbene. An enhanced selectivity for the catalytic

  富含对映体的无环α-取代的β-羟基酰胺在化学，材料和医学科学中都是有价值的化合物，但它们的对映选择性合成仍然具有挑战性。通过将伯醇与N杂环卡宾进行对映选择性酰化反应，可以开发出选择性因子高达> 200的此类酰胺的催化动力学拆分（KR）。使用环状叔胺作为基础添加剂，可提高催化KR工艺的选择性。提出了用于该过程的非对映体过渡态模型，以合理化对映选择性的起源。
• Dynamic kinetic resolution of racemic tropic acid ethyl ester and its derivatives
  作者：Mary Rose Atuu、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.143

  日期：2007.5

  The dynamic kinetic resolution of racemic mixtures of tropic acid ethyl ester under substrate racemizing conditions was studied using lipase PS with a ruthenium catalyst. Isopropenyl acetate was used as an acyl donor, since it was found to be compatible with both catalysts; this resulted in an efficient dynamic kinetic resolution. With this process, a variety of racemic tropic acid ethyl esters were

  使用脂肪酶PS和钌催化剂研究了在底物外消旋条件下，甲酸乙酯的外消旋混合物的动力学动力学拆分。乙酸异丙烯酯用作酰基供体，因为发现它与两种催化剂均相容。这导致了有效的动态动力学分辨率。通过此过程，各种外消旋的对苯二甲酸乙酯被转化为旋光的乙酰氧基-2-芳基丙酸乙酯，收率为60-88％，ee为53-92％。
• Zueger, Max F.; Giovannini, Fabio; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 12, p. 1024
  作者：Zueger, Max F.、Giovannini, Fabio、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Kawai Yasushi, Tsujimoto Munekazu, Kondo Shin-ichi, Takanobe Kousuke, Nak+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 2, S 524-528
  作者：Kawai Yasushi, Tsujimoto Munekazu, Kondo Shin-ichi, Takanobe Kousuke, Nak+

  DOI：——

  日期：——
• ZUEGER, M. F.;GIOVANNINI, F.;SEEBACH, D., ANGEW CHEM., 1983, 95, N 12, 1024
  作者：ZUEGER, M. F.、GIOVANNINI, F.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——