1-苯基-3-甲基异喹啉 | 1616-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-甲基异喹啉
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-isoquinoline
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-isochinolin；1-phenyl-3-methylisoquinoline；1-Phenyl-3-methylisochinolin；3-Methyl-1-phenylisoquinoline
• CAS: 1616-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: ZNJILORVTKIZNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  208-212 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-甲基异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以585 mg的产率得到3-Methyl-1-phenylisochinolin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  钯催化定向阻转选择性 C−H 碘化通过对映选择性去对称策略合成轴向手性联芳基 N-氧化物

  摘要：

  由N -苯甲酰基 - l -苯丙氨酸配位的 Pd(II)已被确定为一种高度对映选择性催化剂，可在室温下通过去对称化策略进行阻转选择性 C-H 碘化，提供各种轴向手性联芳基 N -氧化物的近对映体纯样品。机理研究揭示了导致高反应性和出色对映体控制的因素。

  DOI：

  10.1002/chem.202203051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 ammonium hydroxide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-苯基-3-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用苯甲酰基作为光导向基团的光/钯促进的苯甲酰化C-H酰化反应

  摘要：

  当2-甲基苯基酮在钯催化剂存在下于紫外线辐射下用酸酐处理时，会在苄基位置进行位点选择性酰化。苯甲酰基羰基充当光导基团，因此邻苄基CH键可被位点选择性激活。

  DOI：

  10.1002/asia.201801881

文献信息

• Rh-catalyzed sequential oxidative C–H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates to access isoquinolines
  作者：Haoke Chu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc04708k

  日期：——

  The concise synthesis of 3-substituted or non-C3-substituted isoquinolines through Rh-catalyzed sequential oxidative C-H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates was developed.

  开发了通过双键取代的乙酸乙烯酯通过Rh催化的连续氧化CH活化/环化反应，可以精确合成3-取代或非C3-取代的异喹啉的方法。
• A CONVENIENT SYNTHETIC METHOD OF 1,3-DISUBSTITUTED ISOQUINOLINES USING SILVER TRIFLUOROMETHANESULFONATE AS A KEY REAGENT
  作者：Tadashi Sato、Kunio Tamura、Kazuo Nagayoshi

  DOI：10.1246/cl.1983.791

  日期：1983.5.5

  1,3-Disubstituted isoquinolines were prepared under mild conditions from allylbenzenes and nitriles using silver trifluoromethanesulfonate and iodine.

  1,3-二取代异喹啉是在温和条件下，使用三氟甲磺酸银和碘从烯丙基苯和腈制备的。
• Synthesis of Pyridine and Isoquinoline Derivatives by the Palladium-Catalyzed Cyclization of Olefinic Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2001.526

  日期：2001.6

  Pyridines and isoquinolines are synthesized from olefinic ketone O-pentafluorobenzoyloximes by treatment with a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of (n-Bu)4NCl and triethylamine.

  在 (n-Bu)4NCl 和三乙胺的存在下，通过用催化量的 Pd(PPh3)4 处理，由烯烃酮 O-五氟苯甲酰肟合成吡啶和异喹啉。
• One-Pot Trimetallic Relay Catalysis: A Unified Approach for the Synthesis of β-Carbolines and Other [<i>c</i>]-Fused Pyridines
  作者：Seema Dhiman、Uttam K. Mishra、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/anie.201600840

  日期：2016.6.27

  for the synthesis of 1,3‐di‐ and 1,3,4‐trisubstituted β‐carbolines through an unprecedented one‐pot triple‐orthogonal‐metal relay catalysis, and 1,3‐disubstituted 4‐hydroxy‐β‐carbolines through a one‐pot bimetallic relay catalysis from readily accessible 3‐(2‐aminophenyl)‐5‐hexenyn‐3‐ols. These strategies were elaborated to enable the synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines, benzothieno[2,3‐c]pyridines

  提出了一种通过空前的一锅三正交金属中继催化合成1,3-二取代和1,3,4-三取代的β-咔啉和1,3-二取代的4-羟基通过容易获得的3-（2-氨基苯基）-5-hexenyn-3-ols通过一锅双金属中继催化作用生成β-咔啉。精心设计了这些策略，可以合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶，苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和异喹啉，否则需要多步合成。
• Synthesis of rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed isoquinoline derivatives from allyl carbonates and benzimidates with hydrogen evolution
  作者：Chao Li、Hui-Bei Xu、Jing Zhang、Man Liu、Lin Dong

  DOI：10.1039/c9ob02553g

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed cascade C-H activation/cyclization approach to access isoquinoline derivatives from benzimidates and available allyl carbonates with the liberation of H2 has been realized. Allyl carbonates were first used as a versatile and universal C2 synthon to synthesize this biological activity skeleton via an efficient and practical process just within 1 h.

  已经实现了一种新颖的Rh（iii）催化的级联CH活化/环化方法，可从苯甲二酸盐和可用的碳酸烯丙酯中释放异氰酸，并释放H2。碳酸烯丙酯首先被用作通用且通用的C2合成子，以在1小时内通过有效而实用的方法合成该生物活性骨架。