3-amino-2-benzyl-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-2-benzyl-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: β-Amino-β-phenyl-α-benzyl-propionsaeure；β-Amino-β.β'-diphenyl-isobuttersaeure；3-Amino-2-benzyl-3-phenyl-propionsaeure；3-Amino-2-benzyl-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD02653321
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RNYMWCAMKMCPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 sodium periodate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 3-amino-2-benzyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  由二氢吡啶酮非对映选择性合成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  提出了一种非对映选择性制备立体异构体2,3-二取代的β-氨基酸的新方法。它是基于反式-和顺-2,3-二取代的二氢吡啶，将其衍生自2单取代Ñ酰基二氢吡啶酮衍生物。2-取代的二氢吡啶酮的烯醇盐的烷基化得到具有高非对映选择性的反式-2,3-二取代的二氢吡啶酮。通过去质子化/再质子化序列使二氢吡啶酮核的C-3处的立体中心反转，从而以高收率和非对映选择性产生了立体异构体顺式-2,3-二取代的二氢吡啶酮。除去N之后-酰基保护基团，高碘酸钠分别氧化生成的顺式或反式-2,3-异位二氢吡啶酮，导致相应的非对映体β-氨基酸氧化降解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.073

文献信息

• Rodionow; Postowskaja, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 845
  作者：Rodionow、Postowskaja

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of β-amino acid derivatives from dihydropyridones
  作者：Markus Ege、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.073

  日期：2008.7

  A new method for the diastereoselective preparation of stereoisomeric 2,3-disubstituted β-amino acids is presented. It is based on trans- and cis-2,3-disubstituted dihydropyridones, which were derived from 2-monosubstituted N-acyl dihydropyridone derivatives. Alkylation of the enolates of 2-substituted dihydropyridones gave trans-2,3-disubstituted dihydropyridones with high diastereoselectivities.

  提出了一种非对映选择性制备立体异构体2,3-二取代的β-氨基酸的新方法。它是基于反式-和顺-2,3-二取代的二氢吡啶，将其衍生自2单取代Ñ酰基二氢吡啶酮衍生物。2-取代的二氢吡啶酮的烯醇盐的烷基化得到具有高非对映选择性的反式-2,3-二取代的二氢吡啶酮。通过去质子化/再质子化序列使二氢吡啶酮核的C-3处的立体中心反转，从而以高收率和非对映选择性产生了立体异构体顺式-2,3-二取代的二氢吡啶酮。除去N之后-酰基保护基团，高碘酸钠分别氧化生成的顺式或反式-2,3-异位二氢吡啶酮，导致相应的非对映体β-氨基酸氧化降解。