HCO-Met-Leu-Pheol | 171978-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HCO-Met-Leu-Pheol
• 英文别名: For-Met-Leu-Phe-ol；(2S)-2-[[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 171978-63-5
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 423.577
• InChiKey: PTXMVRBGLYQHBF-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HCO-Met-Leu-Pheol 在 TEA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (S)-N-[(S)-1-((S)-4-Benzyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-3-methyl-butyl]-2-formylamino-4-methylsulfanyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  趋化肽类似物。含有 (S)-苯丙氨醇衍生物的 N-甲酰基-Met-Leu-Phe 类似物的合成和趋化活性

  摘要：

  报道了一些 N-甲酰基-Met-Leu-Phe-OMe 类似物的合成和对人类中性粒细胞的生物活性，其中含有 (S)-苯丙氨醇 (Pheol) 或其衍生物代替天然苯丙氨酸。虽然发现含有 Pheol (4) 的类似物没有显着的生物活性，但其酯 3 和 5 尽管作为化学引诱剂没有活性，但能够强烈刺激超氧化物的产生，并且在溶菌酶释放方面具有较低的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280908
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 、 aluminum oxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.42h， 生成 HCO-Met-Leu-Pheol
  参考文献：
  名称：

  趋化肽类似物。含有 (S)-苯丙氨醇衍生物的 N-甲酰基-Met-Leu-Phe 类似物的合成和趋化活性

  摘要：

  报道了一些 N-甲酰基-Met-Leu-Phe-OMe 类似物的合成和对人类中性粒细胞的生物活性，其中含有 (S)-苯丙氨醇 (Pheol) 或其衍生物代替天然苯丙氨酸。虽然发现含有 Pheol (4) 的类似物没有显着的生物活性，但其酯 3 和 5 尽管作为化学引诱剂没有活性，但能够强烈刺激超氧化物的产生，并且在溶菌酶释放方面具有较低的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280908

文献信息

• Chemotactic Peptide Analogues. Synthesis and Chemotactic Activity ofN-Formyl-Met-Leu-Phe Analogues Containing (S)-Phenylalaninol Derivatives
  作者：Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Ines Torrini、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/ardp.19953280908

  日期：——

  The synthesis and the biological activity towards human neutrophils of some N‐formyl‐Met‐Leu‐Phe‐OMe analogues containing (S)‐phenylalaninol (Pheol) or its derivatives in place of the native phenylalanine are reported. While the analogue containing Pheol (4) was found to be devoid of significant biological activity, its esters 3 and 5, although inactive as chemoattractants, are able to strongly stimulate

  报道了一些 N-甲酰基-Met-Leu-Phe-OMe 类似物的合成和对人类中性粒细胞的生物活性，其中含有 (S)-苯丙氨醇 (Pheol) 或其衍生物代替天然苯丙氨酸。虽然发现含有 Pheol (4) 的类似物没有显着的生物活性，但其酯 3 和 5 尽管作为化学引诱剂没有活性，但能够强烈刺激超氧化物的产生，并且在溶菌酶释放方面具有较低的活性。