Ac-(R)-Phe-(S)-AlaOEt | 791073-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-(R)-Phe-(S)-AlaOEt
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 791073-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: WIPKBOWYOSPCIR-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Ac-(R)-Phe-(S)-AlaOEt
  参考文献：
  名称：

  N-末端N-乙酰苯丙氨酸二肽合成中β-氨基酸酯侧链性质对与5(4H)-恶唑酮缩合的非对映选择性影响的研究

  摘要：

  发现了由 N-酰基苯丙氨酸制备的 5(4H)-恶唑酮的快速外消旋化条件。4-苄基-2-甲基-5(4H)-恶唑酮与氨基酸酯的反应非对映选择性地进行以产生主要包含R-苯丙氨酸的二肽。非对映选择性随着氨基酸酯侧链结构的复杂化而增加。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042296.13831.bd

文献信息

• THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF THE α-<i>N</i>-ACETYLAMINOCINNAMOYL DERIVATIVE OF AMINO ACIDS WITH CHIRAL BISPHOSPHINE–RHODIUM COMPLEX
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1980.481

  日期：1980.5.5

  An optical yield of the dipeptide obtained in the title reaction is affected by a chiral amino acid moiety in the substrate.

  在标题反应中获得的二肽的光学产率受底物中手性氨基酸部分的影响。