Methyl (4R,5S,2'R)-4-(N-Acetylphenylalanyloxy)-5,6-epoxy-5-methyl-hex-2(E)-enoate | 104973-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (4R,5S,2'R)-4-(N-Acetylphenylalanyloxy)-5,6-epoxy-5-methyl-hex-2(E)-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]oxy-4-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 104973-50-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: MBKQCBOAVJHAAM-JYVCNAGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-3-methyl-but-3-enal 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 Methyl (4R,5S,2'R)-4-(N-Acetylphenylalanyloxy)-5,6-epoxy-5-methyl-hex-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.
  作者：Hiroshi Irie、Kohei Matsumoto、Yong Zhang

  DOI：10.1248/cpb.34.2668

  日期：——

  AF-toxin IIC and AK-toxin-related compounds were synthesized from Vitamin C as a chiral meterial. In both toxins, C8 (R) and C9 (S)-configurations at the two chiral centers of the trienoic acid moiety are indispensable for the toxic effect.

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。