(Z)-2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one | 1198098-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-2-imino-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1198098-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: VLWZKYOCVFKBBT-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one 、 聚合甲醛 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOLOVEVA-YAVITS S. YU.; RAMSH S. M.; SMORYGO N. A.; GINAK A. I.; SOCHILIN+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1980, HO 7, 929-932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 假硫代乙内酰脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以50.7%的产率得到(Z)-2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的合成化合物，（Z）-5-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷酮-4-酮（MHY773）抑制蘑菇酪氨酸酶。

  摘要：

  作为开发新的酪氨酸酶抑制剂的持续努力的一部分，合理合成了（Z）-5-（取代的亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷-4--4-酮衍生物（1a-1l），并对其体外抑制潜力进行了评估。基于β-苯基-α，β-不饱和羰基支架模板的结构属性设计和合成这些化合物。在这些化合物中，（Z）-5-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷酮-4-酮（1e，MHY773）表现出最大的酪氨酸酶抑制作用（单酚酶和双酚酶的IC50 = 2.87μM和8.06μM） ，并且胜过阳性对照曲酸（IC50 = 15.59和31.61μM）。动力学和对接研究表明，MHY773与酪氨酸酶的活性位点相互作用。而且，黑色素定量分析表明，MHY773减弱了B16F10黑色素瘤细胞中α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）和3-异丁基-1-甲基黄嘌呤（IBMX）诱导的黑色素含量。综上所述，这些数据表明MHY773通过抑制酪氨酸酶活性来抑制黑色素的

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1445518

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Discovery of (<i>Z</i>)-5-(4-Methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, a Readily Available and Orally Active Glitazone for the Treatment of Concanavalin A-Induced Acute Liver Injury of BALB/c Mice
  作者：Youfu Luo、Liang Ma、Hao Zheng、Lijuan Chen、Rui Li、Chunmei He、Shengyong Yang、Xia Ye、Zhizhi Chen、Zicheng Li、Yan Gao、Jing Han、Gu He、Li Yang、Yuquan Wei

  DOI：10.1021/jm901183d

  日期：2010.1.14

  that oral administration of 2g, 2h, 4f, or 6h decreases, most significantly for 4f, the serum levels of alanine aminotransaminase (ALT) and asparate aminotransaminase (AST) in ConA-induced acute livery injury BALB/c mice. Histopathological evaluation liver sections confirmed 4f as a potent, orally active compound for hepatoprotective effects against ConA-induced acute liver injury in BALB/c mice.

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。
• A novel synthetic compound, (<i>Z</i>)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one (MHY773) inhibits mushroom tyrosinase
  作者：Hee Jin Jung、Min Jung Lee、Yeo Jin Park、Sang Gyun Noh、A Kyoung Lee、Kyoung Mi Moon、Eun Kyeong Lee、Eun Jin Bang、Yun Jung Park、Su Jeong Kim、Jungho Yang、Sultan Ullah、Pusoon Chun、Young Suk Jung、Hyung Ryong Moon、Hae Young Chung

  DOI：10.1080/09168451.2018.1445518

  日期：2018.5.4

  As part of continued efforts for the development of new tyrosinase inhibitors, (Z)-5-(substituted benzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one derivatives (1a - 1l) were rationally synthesized and evaluated for their inhibitory potential in vitro. These compounds were designed and synthesized based on the structural attributes of a β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold template. Among these compounds

  作为开发新的酪氨酸酶抑制剂的持续努力的一部分，合理合成了（Z）-5-（取代的亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷-4--4-酮衍生物（1a-1l），并对其体外抑制潜力进行了评估。基于β-苯基-α，β-不饱和羰基支架模板的结构属性设计和合成这些化合物。在这些化合物中，（Z）-5-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷酮-4-酮（1e，MHY773）表现出最大的酪氨酸酶抑制作用（单酚酶和双酚酶的IC50 = 2.87μM和8.06μM） ，并且胜过阳性对照曲酸（IC50 = 15.59和31.61μM）。动力学和对接研究表明，MHY773与酪氨酸酶的活性位点相互作用。而且，黑色素定量分析表明，MHY773减弱了B16F10黑色素瘤细胞中α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）和3-异丁基-1-甲基黄嘌呤（IBMX）诱导的黑色素含量。综上所述，这些数据表明MHY773通过抑制酪氨酸酶活性来抑制黑色素的
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。