Ac-(S)-Phe-(S)-ValOEt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-(S)-Phe-(S)-ValOEt
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: VOCDRMOQVXKJDM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Ac-(S)-Phe-(S)-ValOEt
  参考文献：
  名称：

  N-末端N-乙酰苯丙氨酸二肽合成中β-氨基酸酯侧链性质对与5(4H)-恶唑酮缩合的非对映选择性影响的研究

  摘要：

  发现了由 N-酰基苯丙氨酸制备的 5(4H)-恶唑酮的快速外消旋化条件。4-苄基-2-甲基-5(4H)-恶唑酮与氨基酸酯的反应非对映选择性地进行以产生主要包含R-苯丙氨酸的二肽。非对映选择性随着氨基酸酯侧链结构的复杂化而增加。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042296.13831.bd

文献信息

• Study of the inf luence of the alkyl ester group in (S)-valinates on diastereoselectivity of their condensation with N-acetylphenylalanine by the mixed anhydride method
  作者：E. A. Zhdanova、N. Z. Solieva、L. Sh. Sadretdinova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s11172-006-0353-5

  日期：2006.5

  The dynamic kinetic resolution in the synthesis of alkyl N-acetylphenylalanyl (S)-valinates was studied by the mixed anhydride method. The structure of the ester group of the amino component appeared to exert no substantial effect on the diastereoselectivity of the reaction.

  采用混合酸酐法研究了烷基N-乙酰苯丙氨酰(S)-缬氨酸合成中的动态动力学拆分。氨基组分的酯基结构似乎对反应的非对映选择性没有实质性影响。
• Study of the effect of the nature of the side chain in esters of  -amino acids on the diastereoselectivity of condensation with 5(4H)-oxazolone in the synthesis of dipeptides with N-terminal N-acetylphenylalanine
  作者：V. P. Krasnov、E. A. Zhdanova、N. Z. Solieva、L. Sh. Sadretdinova、I. M. Bukrina、A. M. Demin、G. L. Levit、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042296.13831.bd

  日期：2004.6

  Conditions for fast racemization of 5(4H)-oxazolones prepared from N-acylphenylalanine were found. Reactions of 4-benzyl-2-methyl-5(4H)-oxazolone with amino acid esters proceed diastereoselectively to give predominantly dipeptides comprising R-phenylalanine. The diastereoselectivity increases with complication of the structure of the side chain in the amino acid esters.

  发现了由 N-酰基苯丙氨酸制备的 5(4H)-恶唑酮的快速外消旋化条件。4-苄基-2-甲基-5(4H)-恶唑酮与氨基酸酯的反应非对映选择性地进行以产生主要包含R-苯丙氨酸的二肽。非对映选择性随着氨基酸酯侧链结构的复杂化而增加。