meso-2,4-dimethylglutaric anhydride | 7446-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: meso-2,4-dimethylglutaric anhydride
• 英文别名: d,l-2,4-Dimethyl-glutarsaeureanhydrid；meso-2,4-Dimethyl-glutarsaeureanhydrid；3,5-Dimethyloxane-2,6-dione
• CAS: 7446-84-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD00267817
• 分子量: 142.155
• InChiKey: SIFQWEJOHACJOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-94.5 °C
• 沸点：
  246.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,4-dimethylglutaric anhydride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的C10-C23节的化学酶法合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别通过酶促脱对称和拆分，制备了两种醛8和20。醛8，内消旋2,4-二甲基戊二酸酐3的前体可通过非对映异构体混合物的碱处理获得。通过引入四个碳原子的马歇尔反应将醛8延伸至炔烃10。衍生的碘化物15的锂化和酰胺22的阴离子的捕获产生了酮23。该化合物产生了dictyostatin的C10-C23片段27。

  DOI：

  10.1021/ol052917e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊二酸 生成 meso-2,4-dimethylglutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Thorpe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 285, p. 325,327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Photochemical Rearrangement of N-Mesyloxylactams
  作者：Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1002/ejoc.201101222

  日期：2012.3

  N-Mesyloxylactams can undergo ring contraction either by C-3 (usually observed) or C-5 migration. C-5 migration can occur when the C-3 migration product possesses ring strain, but it does not usually compete with C-3 migration. The greater preference for C-3 migration is due to the carbonyl oxygen atom, which greatly stabilizes the intermediate.

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。
• Esterification of Carboxylic Acids by Alcohols with 2-Chloro-1,3,5-trinitrobenzene as Condensing Agent
  作者：Seiji Takimoto、Junji Inanaga、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.54.1470

  日期：1981.5

  When mixtures of carboxylic acids or their sodium salts and alcohols were treated with 2-chloro-1,3,5-trinitrobenzene in the presence of pyridine under mild conditions, the corresponding carboxylic esters were formed. The yields and the rates of the ester formation depended on the types of the acids and the alcohols used.

  当羧酸或其钠盐和醇的混合物在吡啶存在下在温和条件下用 2-氯-1,3,5-三硝基苯处理时，形成相应的羧酸酯。酯形成的产率和速率取决于所使用的酸和醇的类型。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Synthesen einiger Piperidin-methyl-Homologen
  作者：D. Hoch、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19540370202

  日期：——

  Aus Di- und Trimethyl-glutarsäuren, die z. T. nach verbesserten bekannten Methoden gewonnen wurden, hat man die entsprechenden Di- und Trimethyl-glutarsäure-anhydride und -imide hergestellt und letztere mittels LiAlH, in folgende Piperidin-methyl-Homologen uber- geführt : 3,5-Dimethyl-piperidin, 4,4-Dimethyl-piperidin, 3,S-Dimethyl-piperidin, 3,3,5-Trimethyl-piperidin und 3,4,4-Trimethyl-piperidin

  来自二和三甲基戊二酸，z。在某些情况下，通过改进的已知方法已经制备了相应的二甲基和三甲基戊二酸酐和酰亚胺，并且已经通过LiAlH将后者转化为以下哌啶-甲基同系物：3,5-二甲基-哌啶， 4、4-二甲基-哌啶，3，S-二甲基-哌啶，3,3,5-三甲基-哌啶和3,4,4-三甲基-哌啶。
• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。