(S)-2-Acetylamino-N-[3-(4-hydroxy-phenylamino)-propyl]-3-phenyl-propionamide | 205529-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetylamino-N-[3-(4-hydroxy-phenylamino)-propyl]-3-phenyl-propionamide
• CAS: 205529-73-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: GVPBTYIHTXICPZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetylamino-N-[3-(4-hydroxy-phenylamino)-propyl]-3-phenyl-propionamide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-N-[3-(4-hydroxy-N-nitrosoanilino)propyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  PeptidylN-亚硝基苯胺：一类新型半胱氨酸蛋白酶灭活剂†,‡

  摘要：

  一系列肽基 N-亚硝基苯胺被设计、合成并评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶和丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶的灭活剂。这些新化合物以时间和浓度依赖性方式对半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶表现出不同的抑制活性，二级速率常数 (kinact/KI) 范围从 0.604 M-1 s-1 (1) 到 2 个数量级。 100.36 M-1 s-1 (7)。没有观察到丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶失活。木瓜蛋白酶中 S-NO 键的形成得到了光谱研究和化学分析的几条证据的支持。在 3.2-9.2 的 pH 范围内进行化合物 1 灭活木瓜蛋白酶的 pH 曲线研究，以提供对灭活过程机制的更多了解。

  DOI：

  10.1021/ja974187e
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 (S)-2-Acetylamino-N-[3-(4-hydroxy-phenylamino)-propyl]-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  PeptidylN-亚硝基苯胺：一类新型半胱氨酸蛋白酶灭活剂†,‡

  摘要：

  一系列肽基 N-亚硝基苯胺被设计、合成并评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶和丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶的灭活剂。这些新化合物以时间和浓度依赖性方式对半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶表现出不同的抑制活性，二级速率常数 (kinact/KI) 范围从 0.604 M-1 s-1 (1) 到 2 个数量级。 100.36 M-1 s-1 (7)。没有观察到丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶失活。木瓜蛋白酶中 S-NO 键的形成得到了光谱研究和化学分析的几条证据的支持。在 3.2-9.2 的 pH 范围内进行化合物 1 灭活木瓜蛋白酶的 pH 曲线研究，以提供对灭活过程机制的更多了解。

  DOI：

  10.1021/ja974187e