2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Azido-1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethylbenzimidazole；2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethylbenzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O
• 分子量: 293.328
• InChiKey: MXZYSUHSRYTOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 、 4-ethynyl-1,2-dimethylbenzene 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-2-(4-(3,4-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  利用铜促进的三组分反应制备2-叠氮基-1取代的1 H-苯并[d]咪唑并进一步转化为2-氨基和2-三唑基衍生物

  摘要：

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202215
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲基苯胺 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  利用铜促进的三组分反应制备2-叠氮基-1取代的1 H-苯并[d]咪唑并进一步转化为2-氨基和2-三唑基衍生物

  摘要：

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202215