benzyl 4-[2-[3-[(E)-3-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]indol-1-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate | 461052-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[2-[3-[(E)-3-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]indol-1-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 461052-45-9
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₅
• 分子量: 545.679
• InChiKey: ZBCRRFLZLMVLCO-DARPEHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[2-[3-[(E)-3-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]indol-1-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 3-[(2-methyl-3-{1-[2-(4-piperidyl)ethyl]-1H-3-indolyl}-propanoyl)amino]propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-{3-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl]-1H-1-indolyl}-ethyl)-1-piperidinecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 4-[2-[3-[(E)-3-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]indol-1-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3