benzyl 4-(2-{3-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl]-1H-1-indolyl}-ethyl)-1-piperidinecarboxylate | 461052-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-{3-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl]-1H-1-indolyl}-ethyl)-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl 4-[2-[3-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]indol-1-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 461052-31-3
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 474.6
• InChiKey: TZQUSNAQKKFQOB-ZBJSNUHESA-N

物化性质

• 沸点：
  636.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-{3-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl]-1H-1-indolyl}-ethyl)-1-piperidinecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-2-methyl-3-[1-[2-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-yl)ethyl]indol-3-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-(2-羟基乙基)-哌啶 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl 4-(2-{3-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl]-1H-1-indolyl}-ethyl)-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3

文献信息

• Design and synthesis of a series of indole glycoprotein IIb/IIIa inhibitors
  作者：Valérie Grumel、Jean-Yves Mérour、Brigitte Lesur、Thierry Giboulot、Armand Frydman、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01325-3

  日期：2002.1

  Synthesis of 1,3-disubstituted indoles derivatives as potential glycoprotein (GP) IIb/IIIa antagonists was reported. Substitution of the indolic nitrogen atom by piperidino or benzamidino moieties was used as mimics of an arginine residue. The acid carboxylic group was linked to the indole scaffold in position-3 via a methylene unit (compounds 4, 9, 10). Introduction of a beta-alanine chain was carried

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。