5-叠氮基吲哚 | 81524-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-叠氮基吲哚
• 中文别名: 5-叠氮-1H-吲哚
• 英文名称: 5-azido-1H-indole
• 英文别名: 5-Azidoindole
• CAS: 81524-74-5
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: AOGMRHJPLFEWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氨基吲哚	5-amino-1H-indole	5192-03-0	C8H8N2	132.165
  5-硝基吲哚	5-nitroindole	6146-52-7	C8H6N2O2	162.148

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基吲哚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(5-azide-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  EP3896062

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 在 sodium azide 、 bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)copper(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到5-叠氮基吲哚
  参考文献：
  名称：

  双(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸铜)–催化叠氮化钠与芳基碘化物/硼酸偶联成芳基叠氮化物或芳基胺

  摘要：

  摘要 本工作报告了一种在双(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸铜)Cu(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸铜( TMHD)2催化剂。Cu(TMHD)2 催化剂是一种结构明确、含氧、空气和水分稳定的过渡金属络合物，在温和的反应条件下工作。观察到芳基叠氮化物可以在碱性反应条件下长时间使用相同的催化剂进一步还原为相应的苯胺衍生物。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.808349

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 4-Substituted 1,2,3-Triazole-Coumarin Derivatives
  作者：Priscila López-Rojas、Monika Janeczko、Konrad Kubiński、Ángel Amesty、Maciej Masłyk、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.3390/molecules23010199

  日期：——

  A new series of coumarin-1,2,3-triazole conjugates with varied alkyl, phenyl and heterocycle moieties at C-4 of the triazole nucleus were synthesized using a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of corresponding O-propargylated coumarin (3) or N-propargylated coumarin (6) with alkyl or aryl azides. Based on their minimal inhibitory concentrations (MICs) against selected microorganisms

  利用相应的铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的香豆素-1,2,3-三唑共轭体，在三唑核的C-4处具有不同的烷基，苯基和杂环部分。 O-炔丙基香豆素（3）或N-炔丙基香豆素（6）与烷基或芳基叠氮化物。根据它们对选定微生物的最低抑菌浓度（MIC），二十六个化合物中有六个对粪肠球菌显示出显着的抗菌活性（MIC = 12.5-50 µg / mL）。此外，合成的三唑显示出对人红细胞的较低毒性。
• An Easy Access to Aryl Azides from Aryl Amines under Neutral Conditions<sup />
  作者：Jagattaran Das、Santoshkumar N. Patil、Riti Awasthi、C. Prasad Narasimhulu、Sanjay Trehan

  DOI：10.1055/s-2005-869974

  日期：——

  A variety of substituted aryl amines were transformed into aryl azides using t-BuONO and moist NaN3 in t-BuOH in good to excellent yields. Smooth transformation was observed with anilines, having electron withdrawing and donating groups. Both acid- and base-sensitive groups survived the reaction conditions.

  多种取代的芳胺在t-BuOH溶液中，以t-BuONO和湿润的NaN3为试剂，高效转变成了芳基叠氮化合物，收率良好至优秀。含有吸电子和给电子基团的苯胺类化合物均观察到平稳的转化过程。反应条件下，酸敏感和碱敏感基团均能稳定存在。
• Synthesis of <scp>d</scp>-glyco-alkynone derivatives <i>via</i> carbonylative Sonogashira reaction
  作者：Mariana P. Darbem、C. Henrique A. Esteves、Isadora M. de Oliveira、Joel S. Reis、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1039/c9ra00523d

  日期：——

  A carbonylative Sonogashira coupling approach to the synthesis of glyco-alkynones is described. Eighteen examples were obtained in moderate do nearly quantitative yields under mild conditions employing Mo(CO)6 as a safe carbon monoxide source. Functionalization of the alkynyl moiety via cycloaddition with organic azides provided six examples of glyco-triazoles.

  描述了合成糖炔酮的羰基化 Sonogashira 偶联方法。使用Mo(CO) 6作为安全的一氧化碳源，在温和条件下以中等接近定量的产率获得了十八个实施例。通过与有机叠氮化物的环加成对炔基部分进行官能化，提供了六个乙二醇三唑的例子。
• Synthesis and biological evaluation of triazole-containing N-acyl homoserine lactones as quorum sensing modulators
  作者：Danielle M. Stacy、Sebastian T. Le Quement、Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Tim Tolker-Nielsen、Jacob W. Brummond、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1039/c2ob27155a

  日期：——

  motivated us to evaluate triazole-containing analogs of natural N-acyl L-homoserine lactone (AHL) signals as non-native QS agonists and antagonists in Gram-negative bacteria. We synthesized 72 triazole derivatives of five broad structure types in high yields and purities using efficient Cu(I)-catalyzed azide–alkyne couplings. These compounds were evaluated for their ability to activate or inhibit two

  许多细菌物种能够通过称为群体感应 (QS) 的细胞-细胞信号传导机制评估其局部种群密度。这种细胞间通讯过程是由小分子或肽配体及其同源蛋白受体介导的。许多病原体一旦在宿主上达到阈值细胞数，就会使用 QS 来启动毒力。因此，拦截 QS 的方法作为潜在的抗感染疗法引起了相当多的关注。我们对开发小分子工具来调节 QS 通路的兴趣促使我们评估天然N-酰基L 的含三唑类似物-高丝氨酸内酯 (AHL) 在革兰氏阴性菌中作为非天然 QS 激动剂和拮抗剂发出信号。我们使用有效的 Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃偶联以高产率和高纯度合成了 72 种具有五种广泛结构类型的三唑衍生物。评估了这些化合物激活或抑制来自两种流行病原体的两种 QS 受体的能力——来自铜绿假单胞菌的LasR和来自鲍曼不动杆菌的AbaR– 使用细菌报告菌株。鉴定了几种能够强烈调节 LasR 和 AbaR 活性的三唑衍生物。这些化合物代表了一类新的、可合成的