ethyl-3-(2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxamido)propanoate | 1489134-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-3-(2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxamido)propanoate
• CAS: 1489134-73-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 421.52
• InChiKey: AMUPPOWJKJRZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-(2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxamido)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-methyl-N-(3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[4,5]噻唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-羧酸酯衍生物的合成及作为潜在抗癌药的生物学评价

  摘要：

  已经合成了由苯并[4,5]噻唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-羧酸酯组成的一系列新型结构单元，作为潜在的抗癌化合物。这些化合物是由2-氨基苯并噻唑，苯甲醛和乙酰乙酸乙酯在乙二醇中制备的，方法是用TBAHS催化生成苯并[4,5]噻唑[1,2- a ]嘧啶衍生物4，然后通过与数种仲二甲苯反应生成酰胺胺的收率很高。在体外评估了这些化合物对人类癌细胞系的细胞毒性（A549，HeLa，MDA-MB-231和MCF-7）。化合物5b对IC 50表现出有希望的细胞毒性分别针对人乳腺腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231的抗药性值为0.58和1.58μM，而化合物5a对MDA-MB-231的抗细胞毒性显示为有希望的（IC 50值为5.01μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 四丁基硫酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 ethyl-3-(2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[4,5]噻唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-羧酸酯衍生物的合成及作为潜在抗癌药的生物学评价

  摘要：

  已经合成了由苯并[4,5]噻唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-羧酸酯组成的一系列新型结构单元，作为潜在的抗癌化合物。这些化合物是由2-氨基苯并噻唑，苯甲醛和乙酰乙酸乙酯在乙二醇中制备的，方法是用TBAHS催化生成苯并[4,5]噻唑[1,2- a ]嘧啶衍生物4，然后通过与数种仲二甲苯反应生成酰胺胺的收率很高。在体外评估了这些化合物对人类癌细胞系的细胞毒性（A549，HeLa，MDA-MB-231和MCF-7）。化合物5b对IC 50表现出有希望的细胞毒性分别针对人乳腺腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231的抗药性值为0.58和1.58μM，而化合物5a对MDA-MB-231的抗细胞毒性显示为有希望的（IC 50值为5.01μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.024