2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 1489134-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1489134-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: GNBPMQGERXRAKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-amide
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent reaction-based discovery of pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole (PBT) as a novel core for full-color-tunable AIEgens

  摘要：

  借助多组分反应（MCR）的帮助，已确定嘧啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑（PBT）作为一种新型全彩色可调发光聚集诱导发光物质的核心结构，具有独特的工作机制。

  DOI：

  10.1039/d1tc02301b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent reaction-based discovery of pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole (PBT) as a novel core for full-color-tunable AIEgens

  摘要：

  借助多组分反应（MCR）的帮助，已确定嘧啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑（PBT）作为一种新型全彩色可调发光聚集诱导发光物质的核心结构，具有独特的工作机制。

  DOI：

  10.1039/d1tc02301b

文献信息

• Synthesis of novel benzo[4,5]thiazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate derivatives and biological evaluation as potential anticancer agents
  作者：Lingaiah Nagarapu、Satheeshvarma Vanaparthi、Rajashaker Bantu、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.024

  日期：2013.11

  A novel series of building blocks consisting of benzo[4,5]thiazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate have been synthesized as potential anticancer compounds. These compounds were prepared from 2-aminobenzothiazole, benzaldehyde and ethyl acetoacetate in ethylene glycol by catalysing with TBAHS to give benzo[4,5]thiazo[1,2-a]pyrimidine derivative 4 followed by the formation of amide by reaction with several

  已经合成了由苯并[4,5]噻唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-羧酸酯组成的一系列新型结构单元，作为潜在的抗癌化合物。这些化合物是由2-氨基苯并噻唑，苯甲醛和乙酰乙酸乙酯在乙二醇中制备的，方法是用TBAHS催化生成苯并[4,5]噻唑[1,2- a ]嘧啶衍生物4，然后通过与数种仲二甲苯反应生成酰胺胺的收率很高。在体外评估了这些化合物对人类癌细胞系的细胞毒性（A549，HeLa，MDA-MB-231和MCF-7）。化合物5b对IC 50表现出有希望的细胞毒性分别针对人乳腺腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231的抗药性值为0.58和1.58μM，而化合物5a对MDA-MB-231的抗细胞毒性显示为有希望的（IC 50值为5.01μM）。