1-n-heptyl-4-(cyanophenyl)-bicyclo<2.2.2>octane | 74471-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-n-heptyl-4-(cyanophenyl)-bicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 4-{4-Heptylbicyclo[2.2.2]octan-1-YL}benzonitrile；4-(4-heptyl-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)benzonitrile
• CAS: 74471-12-8
• 化学式: C₂₂H₃₁N
• mdl: MFCD01003072
• 分子量: 309.495
• InChiKey: FERAVBRGUZGMOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 水 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 三氯化铁 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 一水合肼 、 zinc dibromide 、 二乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 1-n-heptyl-4-(cyanophenyl)-bicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷具有宽范围对映向列相的合成

  摘要：

  1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环已被并入某些氰基取代的系统中，以产生一系列具有宽范围向列相的液晶元。1-（4-氰基苯基）-和1-（4'-氰基联苯-4-基）-4-正烷基双环[2.2.2]辛烷是无色稳定的材料，其向列相具有低双折射和正介电各向异性。这些特性的结合使得这些材料的共晶混合物对电光显示设备具有吸引力，尤其是那些涉及胆甾型-向列相变模式的材料。这些液晶元的液晶转变温度要高于具有1,4-二取代苯环或反式的类似液晶元的液晶转变温度。-1,4-二取代的环己烷环代替1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环。因此，这些化合物证明了双环[2.2.2]辛烷环具有产生令人感兴趣的向列物质的能力。

  DOI：

  10.1039/p29810000026

文献信息

• Liquid crystalline compounds containing the bicyclo[2,2,2]-octane ring and the phenylisothiocyanate group, their manufacturing and liquid crystalline mixtures containing same
  申请人：Wojskowa Akademia Techniczna

  公开号：EP0309870A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  New liquid crystalline compounds containing the bicyclo[2,2,2]octane ring and the phenylisothiocyanato group in their molecules of the general formula 1: wherein: R is a normal or branched alkyl H2n+1Cn- or alkenyl H2n-1Cn- group containing up to 15 carbon atoms, some of the hydrogen atoms in the alkyl chain being sometimes substituted by a fluorine atom, Z is a single bond or -COO-, -OOC-, -CH₂O- or -C≡C- group, the ring A is a 1,4-disubstituted benzene ring or 2,5-disubstituted pyrimidine ring or a 2,5-disubstituted pyridine ring or a 2,5-disubstituted 1,3-dioxane ring, m stands an integer 0 or 1, X1, X2 and X3 are identical or different and each of them denotes a hydrogen atom or a fluorine atom or a chlorine atom or a bromine atom or a cyano group, however, if m=1 and the ring A is not a benzene ring then Z is also a -CH₂CO-, -CO-CH₂-, -CH=CH-, CHYCH₂-, -CH₂-CHY-, -C₆H₄-CH₂-CHY-, -C₆H₄-CHY-CH₂-, or C₆H₄-C≡C- group where Y is a hydrogen atom or a fluorine atom or a chlorine atom or a cyano group or a methoxy group or a hydroxy group are prepared and used as component of liquid crystal mixture. Method manufacturing of compounds 1, the liquid crystal mixture containing compounds 1 and their use for electrooptical devices are described.

  通式 1 的分子中含有双环[2,2,2]辛烷环和苯基异硫氰基的新型液晶化合物： 其中R 是正常的或支化的烷基 H2n+1Cn- 或烯基 H2n-1Cn-，最多含有 15 个碳原子，烷基链中的一些氢原子有时被氟原子取代，Z 是单键或 -COO-、-环 A 是 1,4-二取代苯环或 2,5-二取代嘧啶环或 2,5-二取代吡啶环或 2,5-二取代 1,3-二氧杂环，m 为整数 0 或 1，X1、然而，如果 m=1 且环 A 不是苯环，则 Z 也是-CH₂CO-、-CO-CH₂-、-CH=CH-、CHYCH₂-、-ch₂-chy-、-c₆h₄-ch₂-chy-、-c₆h₄-chy-ch₂-、或 C₆H₄-C≡C-基团，其中 Y 为氢原子或氟原子或氯原子或氰基或甲氧基或羟基。此外，还介绍了化合物 1 的制造方法、含有化合物 1 的液晶混合物及其在光电设备中的用途。
• GRAY G. W.; KELLY S. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 1, 26-31
  作者：GRAY G. W.、 KELLY S. M.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes exhibiting wide-range, enantiotropic nematic phases
  作者：George W. Gray、Stephen M. Kelly

  DOI：10.1039/p29810000026

  日期：——

  The 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octane ring has been incorporated in certain cyano-substituted systems to produce series of mesogens exhibiting wide-range nematic phases. 1-(4-Cyanophenyl)- and 1-(4′-cyanobiphenyl-4-yl)-4-n-alkylbicyclo[2.2.2]octanes are colourless stable materials, whose nematic phases are of low birefringence and of positive dielectric anisotropy. This combination of properties

  1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环已被并入某些氰基取代的系统中，以产生一系列具有宽范围向列相的液晶元。1-（4-氰基苯基）-和1-（4'-氰基联苯-4-基）-4-正烷基双环[2.2.2]辛烷是无色稳定的材料，其向列相具有低双折射和正介电各向异性。这些特性的结合使得这些材料的共晶混合物对电光显示设备具有吸引力，尤其是那些涉及胆甾型-向列相变模式的材料。这些液晶元的液晶转变温度要高于具有1,4-二取代苯环或反式的类似液晶元的液晶转变温度。-1,4-二取代的环己烷环代替1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环。因此，这些化合物证明了双环[2.2.2]辛烷环具有产生令人感兴趣的向列物质的能力。