6''-O-p-coumaroylastragalin heptaacetate | 256442-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6''-O-p-coumaroylastragalin heptaacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-diacetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 256442-36-1
• 化学式: C₄₄H₄₀O₂₀
• 分子量: 888.79
• InChiKey: CYTFOCCODUSEPV-JHGRBDLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  936.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6''-O-p-coumaroylastragalin heptaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到银锻苷
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇酰基糖苷的结构阐明和合成。III .. tiliroside的合成†

  摘要：

  已经合成了天然存在的山3-酚3 - O - β -D-（6″ -O-香豆酰基）吡喃葡萄糖苷（罗罗糖苷），从而确认了其结构。这是第一个要合成的酰化类黄酮糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640630
• 作为产物：
  描述：

  p-acetoxycinnamoyl chloride 、 5,7,4'-tri-O-acetyloxy-flavone-3-O-β-D-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl)glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到6''-O-p-coumaroylastragalin heptaacetate
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇酰基糖苷的结构阐明和合成。III .. tiliroside的合成†

  摘要：

  已经合成了天然存在的山3-酚3 - O - β -D-（6″ -O-香豆酰基）吡喃葡萄糖苷（罗罗糖苷），从而确认了其结构。这是第一个要合成的酰化类黄酮糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640630

文献信息

• Biologically Active Constituents of Magnolia salicifolia: Inhibitiors of Induced Histamine Release from Rat Mast Cells.
  作者：Tomoko TSURUGA、Yutaka EBIZUKA、Junko NAKAJIMA、Yiu-To CHUN、Hiroshi NOGUCHI、Yoichi IITAKA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.3265

  日期：——

  The extracts of the flower buds of Magnolia salicifolia showed remarkable anti-allergy effects in passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. The bioactive constituents of this medicinal drug were isolated by monitoring their activities with an in vitro bioassay system measuring inhibitory effects on induced histamine release from rat mast cells. Of the ten isolated compounds magnosalicin is a new compound

  厚朴的花蕾提取物在被动皮肤过敏反应（PCA）试验中显示出显着的抗过敏作用。通过用体外生物测定系统监测其活性来分离该药物的生物活性成分，该体外生物测定系统测量对大鼠肥大细胞中诱导的组胺释放的抑制作用。在十种分离的化合物中，厚朴素是新木脂素结构的新化合物。除了分离出的香豆素和木脂素化合物外，还通过体外生物测定评估了它们的生物活性。
• Bioactive Compounds from the Buds of<i>Platanus orientalis</i>and Isolation of a New Kaempferol Glycoside
  作者：D. Mitrokotsa、S. Mitaku、C. Demetzos、C. Harvala、A. Mentis、S. Perez、D. Kokkinopoulos

  DOI：10.1055/s-2006-959751

  日期：1993.12

  A new compound kaempferol 3-O-alpha-L-(2"-E-p-coumaroyl)-rhamnopyranoside, as well as the known flavonoids, kaempferol 3-O-beta-D-(6"-E-p-coumaroyl)-glucopyranoside, kaempferol 3-O-alpha-L-(2",3"-di-E-p-coumaroyl)-rhamnopyranoside, and caffeic acid were obtained from the methanolic extract of Platanus orientalis L. buds. All the compounds were isolated by column chromatography and identified using

  一种新的化合物Kaempferol3-O-α-L-（2“ -Ep-香豆酰基）-鼠李吡喃糖苷，以及已知的类黄酮，Kaempferol3-O-β-D-（6” -Ep-香豆酰基）-葡萄糖吡喃糖苷，山竹酚3-O-α-L-（2″，3″-二-Ep-香豆酰基）-鼠李吡喃糖苷和咖啡酸是从侧柏的甲醇提取物中获得的。通过柱色谱分离所有化合物，并使用1H-NMR，2D-1H-NMR（COSY），1H-13C-NMR和CIDMS技术进行鉴定。在体外针对人细胞系以及革兰氏阳性和革兰氏阴性生物进行了细胞毒性和抗微生物研究。
• O-acylated flavonoid glycosides from the needles ofPicea obovata II. 3?- and 6?-isomers of p-coumaroylastragalin
  作者：G. G. Zapesochnaya、S. Z. Ivanova、V. I. Sheichenko、N. A. Tyukavkina、S. A. Medvedeva

  DOI：10.1007/bf00638772

  日期：——
• Biotransformation of the flavonoid tiliroside to 7-methylether tiliroside: bioactivity of this metabolite and of its acetylated derivative
  作者：C. Demetzos、P. Magiatis、M. A. Typas、K. Dimas、R. Sotiriadou、S. Perez、D. Kokkinopoulos

  DOI：10.1007/s000180050076

  日期：1997.7

  Incubation of kaempferol-3-O-beta-D-(6 ''-E-p-coumaroyl)-glucopyranoside (tiliroside) (1) with Aspergillus nidulans gives the 7-methyl ether of tiliroside (2) which is a new compound. Its structure is determined by spectroscopic methods. Cytotoxic studies of 2 and of its acetylated derivative 2a were carried out in vitro against fourteen human leukemic cell lines. Results clearly show that compound 2 is ineffective against all leukemic cell lines tested. On the contrary, compound 2a exhibited cytotoxic activity against four of the cell lines (HL60, DAUDI, HUT78 and MOLT3) and additionally, a dose- and time-dependent effect on DNA synthesis.