methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 526199-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 526199-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: FIQZWSIVIQJSLP-UQPQVDFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 ethyl 6-[[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-benzyl-4-methoxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl]oxy]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Peptide Nucleic Acid–Aminosugar Conjugate Targeting Transactivation Response Element of HIV-1 RNA Genome Shows a High Bioavailability in Human Cells and Strongly Inhibits Tat-Mediated Transactivation of HIV-1 Transcription

  摘要：

  The 6-aminoglucosamine ring of the aminoglycoside antibiotic neomycin B (ring II) was conjugated to a 16-mer peptide nucleic acid (PNA) targeting HIV-I TAR RNA. For this purpose, we prepared the aminoglucosamine monomer 15 and attached it to the protected PNA prior to its cleavage from the solid support. We found that the resulting PNA aminoglucosamine conjugate is stable under acidic conditions, efficiently taken up by the human cells and fairly distributed in both cytosol and nucleus without endosomal entrapment because cotreatment with endosome-disrupting agent had no effect on its cellular distribution. The conjugate displayed very high target specificity in vitro and strongly inhibited Tat mediated transactivation of HIV-1 LTR transcription in a cell culture system. The unique properties of this new class of PNA conjugate suggest it to be a potential candidate for therapeutic application.

  DOI：

  10.1021/jm300253q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-2-<(methoxycarbonyl)amino>-α-D-glucopyranosid 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6- O-苄基-和6 - O-甲硅烷基-N-乙酰基-2-氨基-2- N，3 - O-羰基-2-脱氧葡糖苷：氨基葡萄糖4-OH系列中的有效糖基受体。端基立体化学对去除恶唑烷酮基的影响

  摘要：

  N-乙酰氨基葡糖的α-和β-甲基糖苷的4-OH基团，在氮和O-3上被恶唑烷酮保护，在O-6上具有苄基或甲硅烷基保护基，在与N偶联时作为受体具有出色的反应性一系列糖基供体。这些受体增强的反应性部分归因于恶唑烷酮的束缚性质，其减少了亲核氧周围的阻碍。的Ñ -acetyloxazolidinone功能也降低了在简单看到的倾向Ñ朝向酰胺糖基化-acetylglucosamines，并去除有问题的氢键网络的可能性。在β-而不是α-序列中，N-乙酰基恶唑烷酮直接选择性水解为N-乙酰氨基葡糖可能与氢氧化钡结合使用，该特征归因于乙酰胺羰基与β系列糖苷氧之间形成螯合物。

  DOI：

  10.1021/jo0482559

文献信息

• A comparative study of the influence of some protecting groups on the reactivity of d-glucosamine acceptors with a galactofuranosyl donor
  作者：María L. Bohn、María I. Colombo、Carlos A. Stortz、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.030

  日期：2006.7

  experiments with a galactofuranosyl trichloroacetimidate donor were performed with glucosamine acceptors having a free 4-OH group and carrying different protecting groups at N-2, O-3, and O-6. The most reactive acceptor is the N-dimethylmaleimido 3,6-di-O-benzylated derivative (6c), which reacts even faster than the oxazolidinone 1a. Molecular orbital calculations have helped to rationalize these experimental

  使用具有游离4-OH基团且在N-2，O-3和O-6处带有不同保护基的葡糖胺受体，进行了半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的竞争性糖基化实验。反应性最高的受体是N-二甲基马来酰亚胺基3,6-二-O-苄基化衍生物（6c），其反应甚至比恶唑烷酮1a还要快。分子轨道计算已根据供体和受体之间发生的硬-硬反应，帮助合理化了这些实验事实。
• Oxazolidinone Protection of <i>N</i>-Acetylglucosamine Confers High Reactivity on the 4-Hydroxy Group in Glycosylation
  作者：David Crich、A. U. Vinod

  DOI：10.1021/ol0342305

  日期：2003.4.1

  [GRAPHICS]The preparation of a convenient oxazolidinone protected N-acetyl glucosamine 4-OH derivative is reported. This substance exhibits enhanced reactivity as a glycosyl acceptor in a variety of coupling methods, the products of which are converted to the target N-acetylglucosaminyl saccharides under very mild conditions.