methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 526199-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 526199-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: FCXNETUGNBBYHA-SJJUBHFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 盐酸 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-[2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6- O-苄基-和6 - O-甲硅烷基-N-乙酰基-2-氨基-2- N，3 - O-羰基-2-脱氧葡糖苷：氨基葡萄糖4-OH系列中的有效糖基受体。端基立体化学对去除恶唑烷酮基的影响

  摘要：

  N-乙酰氨基葡糖的α-和β-甲基糖苷的4-OH基团，在氮和O-3上被恶唑烷酮保护，在O-6上具有苄基或甲硅烷基保护基，在与N偶联时作为受体具有出色的反应性一系列糖基供体。这些受体增强的反应性部分归因于恶唑烷酮的束缚性质，其减少了亲核氧周围的阻碍。的Ñ -acetyloxazolidinone功能也降低了在简单看到的倾向Ñ朝向酰胺糖基化-acetylglucosamines，并去除有问题的氢键网络的可能性。在β-而不是α-序列中，N-乙酰基恶唑烷酮直接选择性水解为N-乙酰氨基葡糖可能与氢氧化钡结合使用，该特征归因于乙酰胺羰基与β系列糖苷氧之间形成螯合物。

  DOI：

  10.1021/jo0482559
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-2-<(methoxycarbonyl)amino>-α-D-glucopyranosid 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6- O-苄基-和6 - O-甲硅烷基-N-乙酰基-2-氨基-2- N，3 - O-羰基-2-脱氧葡糖苷：氨基葡萄糖4-OH系列中的有效糖基受体。端基立体化学对去除恶唑烷酮基的影响

  摘要：

  N-乙酰氨基葡糖的α-和β-甲基糖苷的4-OH基团，在氮和O-3上被恶唑烷酮保护，在O-6上具有苄基或甲硅烷基保护基，在与N偶联时作为受体具有出色的反应性一系列糖基供体。这些受体增强的反应性部分归因于恶唑烷酮的束缚性质，其减少了亲核氧周围的阻碍。的Ñ -acetyloxazolidinone功能也降低了在简单看到的倾向Ñ朝向酰胺糖基化-acetylglucosamines，并去除有问题的氢键网络的可能性。在β-而不是α-序列中，N-乙酰基恶唑烷酮直接选择性水解为N-乙酰氨基葡糖可能与氢氧化钡结合使用，该特征归因于乙酰胺羰基与β系列糖苷氧之间形成螯合物。

  DOI：

  10.1021/jo0482559

文献信息

• Oxazolidinone Protection of <i>N</i>-Acetylglucosamine Confers High Reactivity on the 4-Hydroxy Group in Glycosylation
  作者：David Crich、A. U. Vinod

  DOI：10.1021/ol0342305

  日期：2003.4.1

  [GRAPHICS]The preparation of a convenient oxazolidinone protected N-acetyl glucosamine 4-OH derivative is reported. This substance exhibits enhanced reactivity as a glycosyl acceptor in a variety of coupling methods, the products of which are converted to the target N-acetylglucosaminyl saccharides under very mild conditions.