butyl 4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]-1-piperidineacetate | 287399-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]-1-piperidineacetate
• 英文别名: n-Butyl 4-(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)-1-piperidineacetate；Unii-xvr3JT7pga；butyl 2-[4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]piperidin-1-yl]acetate
• CAS: 287399-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₈ClN₃O₄
• 分子量: 397.902
• InChiKey: AQMLPMSSCWTNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三乙胺 、 异丙醇 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 butyl 4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]-1-piperidineacetate
  参考文献：
  名称：

  4-[（（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸丁酯（AU-224）的合成得到改进。

  摘要：

  合成新型胃肠动力蛋白4-[（（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸丁酯（1b）的新途径，该途径具有强的胃肠和结肠运动活性通过口服给药而没有明显的副作用，已经建立。由市售的4-氨基-1-苄基哌啶（2），可通过四个步骤以高收率制备关键中间体4-氨基-1-哌啶乙酸丁酯（16）。通过将可商购的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸（7）与16以84％的收率缩合来制备化合物1b。这种改进的合成路线适用于1b的大规模合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.788

文献信息

• Synthesis and Gastrointestinal Prokinetic Activity of Novel Benzamide Derivatives with Amphoteric Side Chains.
  作者：Jun SAKAGUCHI、Nobuhiko IWASAKI、Yuji IWANAGA、Takaharu SAITO、Eiji TAKAHARA、Hideo KATO、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.424

  日期：——

  receptor antagonistic activity. However, 19 showed only weak gastrointestinal prokinetic activity after oral administration. Several ester prodrugs (44-62) of 19 were tested for pharmacological activities as well as physicochemical and metabolic stability; the butyl ester (46) was consequently selected as a promising gastrointestinal prokinetic agent with reduced side effects.

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。
• Benzamide derivatives and drugs containing the same
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US06638951B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  A novel benzamide derivative represented by the following general formula: wherein R represents an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms or a salt thereof, and a medicament comprising said derivative as an active ingredient. The medicament has excellent enhancing action on gastrointestinal tract motility, and is orally available with reduced side effects. Therefore, the medicament is extremely useful as an agent for therapeutic treatment of digestive diseases, an agent for improving function of gastrointestinal tract motility and the like.

  一种新型苯甲酰胺衍生物，其一般式如下：其中R代表具有3至6个碳原子的烷基或其盐，以及包含该衍生物作为活性成分的药物。该药物对胃肠道运动具有出色的增强作用，并且口服后副作用较少。因此，该药物极其有用，可作为治疗消化系统疾病的药物、改善胃肠道运动功能的药物等。
• JP2000290254A
  申请人：——

  公开号：JP2000290254A

  公开（公告）日：2000-10-17
• An Improved Synthesis of Butyl 4-[(4-Amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino] -1-piperidineacetate (AU-224).
  作者：Jun SAKAGUCHI、Taijiro HIGASHI、Takahiro AZUMA、Tomio SUZUKI、Nobuhiko IWASAKI、Noriyuki KONDO、Osamu NAGATA、Hideo KATO、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.788

  日期：——

  A new and facile route for the synthesis of the novel gastrointestinal prokinetic butyl 4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]-1-piperidineacetate (1b), which exhibited potent gastro- and colon-prokinetic activities by oral administration without significant side effects, was established. The key intermediate, butyl 4-amino-1-piperidineacetate (16), was prepared from commercially available 4

  合成新型胃肠动力蛋白4-[（（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸丁酯（1b）的新途径，该途径具有强的胃肠和结肠运动活性通过口服给药而没有明显的副作用，已经建立。由市售的4-氨基-1-苄基哌啶（2），可通过四个步骤以高收率制备关键中间体4-氨基-1-哌啶乙酸丁酯（16）。通过将可商购的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸（7）与16以84％的收率缩合来制备化合物1b。这种改进的合成路线适用于1b的大规模合成。