trimethylsilyl 1H-imidazol-1-carboxylate | 1331844-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trimethylsilyl 1H-imidazol-1-carboxylate
• 英文别名: trimethylsilyl 1H-imidazole-1-carboxylate；Trimethylsilyl-1h-imidazol-1-carboxylate；trimethylsilyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1331844-37-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂Si
• 分子量: 184.27
• InChiKey: TUOXLEPLLRXDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊基碘 、 trimethylsilyl 1H-imidazol-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以34.5 mg的产率得到1-isopentyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯挤出烷基化合成叔胺

  摘要：

  碱性胺是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键元素。鉴于其固有的反应性，在靶向合成过程中通常需要保护碱性胺，这会导致保护/脱保护序列的浪费。我们报告了一种分步经济的方法，能够在仲胺通过 CO 2的正式挤出转化为叔胺之前将其保护为氨基甲酸酯。该方法适用于 iboga 生物碱 (±)-conodusine A 和 (±)-conodusine B 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02516
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 trimethylsilyl diethylcarbamate 以91%的产率得到trimethylsilyl 1H-imidazol-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unusual course of diazolees silylation and N-siloxycarbonylation

  摘要：

  The N-siloxycarbonylation and transamination reactions were studied by an example of diazoles. We found that because of insufficient nucleophilicity of the nitrogen atoms in the first case only the sililylation process occurs, in the second case the low-boiling amine is replaced by the higher boiling one and the process is completed by the formation of O-silyluretans.

  DOI：

  10.1134/s1070363211070140

文献信息

• Chemical transformations of diazoles in the reactions of carboxylation, N-siloxycarbonylation, and transsilylation
  作者：L. O. Belova、M. V. Pletnev、A. D. Kirilin

  DOI：10.1134/s1070363213070116

  日期：2013.7

  The behavior of 3,5-dimethylpyrazole, 3(5)-methylpyrazole, imidazole and their trimethyl-silyl derivatives in carboxylation, N-siloxycarbonylation, and transsilylation reactions was studied. A new Nsiloxycarbonylation reagent, diazole trimethylsilyl derivative-carbon dioxide, was found. This reagent makes it possible to obtain easily O-silylurethanes starting from primary, secondary amines and hydrazine derivatives, as well as to develop a convenient one pot synthesis method for trimethylsiloxycarbonyldiazoles.