ethyl 1-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-benzyl-2-oxo-3H-pyrrole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GYTUQWVZWKFNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 ((S)-1-{(Sp)-2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]ferrocenyl}ethylbis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine) 、 potassium trimethylsilonate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  内酰胺基β-氨基丙烯酸酯的不对称还原。杂环的合成β 2 -氨基酸

  摘要：

  的能力来影响杂环β-氨基丙烯酸酯的不对称还原1（Ñ = 1-3）进行了评估与吡咯烷和哌啶酮变体，产生相应的N-杂环β 2 -氨基酸3B和图5b以高对映选择性（≥97％ee）的使用Rh / WALPHOS催化剂组合。羧酸底物的使用是必不可少的。相应的酯确实会还原，但会生成外消旋产物。七环氮杂环丁烷酮变体（作为羧酸9b）经历还原反应，但仅观察到最小程度的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02074
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 1-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carriere, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 17, p. 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber ?-Pyrrolone. 2. Mitteilung. Die Acetylierung der 4-Carb�thoxy-2-Pyrrolone
  作者：C. A. Grob、P. Ankli

  DOI：10.1002/hlca.19490320630

  日期：1949.10.15

  Die Acetylierung der 4-Carbäthoxy-2-Pyrrolone mit Acetanhydrid und Schwefelsäure oder Pyridin führt je nach den Bedingungen zu verschiedenen Mono- und/oder Di-acetylderivaten. Es sind Anzeichen dafür vorhanden, dass in allen Fällen zunächst substituierte 2-Acetoxy-pyrrole entstehen. Bei längerer Einwirkungsdauer kann Wanderung der Acetylgruppe in die Stellungen 3 order 5 des Kernes erfolgen, falls

  根据条件，用乙酸酐和硫酸或吡啶将4-甲乙氧基-2-吡咯烷酮乙酰化，可得到各种单乙酰基和/或二乙酰基衍生物。有迹象表明，在所有情况下都会形成取代的2-乙酰氧基吡咯。如果暴露时间较长，则乙酰基可以迁移到核心的3或5位（如果这些位置不存在）。通过进一步的乙酰化，以这种方式形成的一些乙酰基吡咯烷酮被转化为2-乙酰氧基-乙酰基吡咯。在核心乙酰化的情况下，引起人们对弗里斯变换的类比的关注。
• Reactions of azepinones with electrophiles
  作者：Galyna G. Dubinina、William J. Chain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.091

  日期：2011.2

  Azepinones are available via a one-pot cycloaddition-ring expansion reaction sequence in good yield. The reactions of azepinones with alkyl halides and epoxides were studied. We report herein protocols for the alkylation of azepinones at nitrogen with alkyl halides and epoxides and the isomerizations that occur in the presence of a base. We also report an unexpected ring contraction under oxidative conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Reduction of Lactam-Based β-Aminoacrylates. Synthesis of Heterocyclic β²-Amino Acids
  作者：Hugo Rego Campello、Jeremy Parker、Matthew Perry、Per Ryberg、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02074

  日期：2016.8.19

  piperidone variants generating the corresponding N-heterocyclic β2-amino acids 3b and 5b with high enantioselectivity (≥97% ee) using a Rh/WALPHOS catalyst combination. The use of the carboxylic acid substrate was essential; the corresponding esters do undergo reduction but led to racemic products. The seven-ring azepanone variant (as the carboxylic acid 9b) underwent reduction, but only a minimal level of asymmetric

  的能力来影响杂环β-氨基丙烯酸酯的不对称还原1（Ñ = 1-3）进行了评估与吡咯烷和哌啶酮变体，产生相应的N-杂环β 2 -氨基酸3B和图5b以高对映选择性（≥97％ee）的使用Rh / WALPHOS催化剂组合。羧酸底物的使用是必不可少的。相应的酯确实会还原，但会生成外消旋产物。七环氮杂环丁烷酮变体（作为羧酸9b）经历还原反应，但仅观察到最小程度的不对称诱导。
• Carriere, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 17, p. 47
  作者：Carriere

  DOI：——

  日期：——