1-hydroxy-1-(2-pyridyl)methyldiphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(2-pyridyl)methyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: diphenyloxophosphinyl(pyridin-2-yl)methanol；(Diphenylphosphoryl)(pyridin-2-yl)methanol；diphenylphosphoryl(pyridin-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₈H₁₆NO₂P
• 分子量: 309.304
• InChiKey: URNAXILXPISJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(2-pyridyl)methyldiphenylphosphine oxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到pyridin-2-ylmethyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的普多维克反应-磷酸-布鲁克重排序列获得磷酸酯

  摘要：

  在此，我们报道了二芳基膦酸酯或二芳基次膦酸酯与α-吡啶醛之间的路易斯酸催化的Pudovik反应-磷酸-布鲁克重排序列，以获得有价值的磷酸酯化合物。这种转化提供了扩展的底物范围，与之前报道的类似的碱催化转化相补充。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.123
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-hydroxy-1-(2-pyridyl)methyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的普多维克反应-磷酸-布鲁克重排序列获得磷酸酯

  摘要：

  在此，我们报道了二芳基膦酸酯或二芳基次膦酸酯与α-吡啶醛之间的路易斯酸催化的Pudovik反应-磷酸-布鲁克重排序列，以获得有价值的磷酸酯化合物。这种转化提供了扩展的底物范围，与之前报道的类似的碱催化转化相补充。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.123

文献信息

• 一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496268B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与应用。本发明使用（杂）芳基甲醇衍生物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，作为配体与铑配位用于催化合成各类醛；膦酰基取代（杂）芳基甲醇可以方便地转化为膦酰基类化合物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应在空气中进行、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Aminophosphine oxides in a pyridine series. Studies on the cleavage of pyridine-2- and pyridine-4-yl-(N-benzylamino)-methyldiphenylphosphine oxides in acidic solutions
  作者：Waldemar Goldeman、Tomasz K. Olszewski、Bogdan Boduszek、Wanda Sawka-Dobrowolska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.048

  日期：2006.5

  synthesis and reactions of 1-(N-benzylamino)-1-(2-pyridyl)- and 1-(N-benzylamino)-1-(4-pyridyl)-methyldiphenylphosphine oxides are described. It was found that these compounds were exceptionally easy to cleave in aqueous sulfuric acid solutions to form diphenylphosphinic acid and the corresponding N-(pyridylmethyl)-benzylamines. The structure of a single diastereoisomer, that is, the (R)-(+)-1-[N-(α-met

  摘要 描述了1-(N-苄基氨基)-1-(2-吡啶基)-和1-(N-苄基氨基)-1-(4-吡啶基)-甲基二苯基氧化膦的合成和反应。发现这些化合物在硫酸水溶液中非常容易裂解形成二苯基次膦酸和相应的 N-(吡啶基甲基)-苄胺。单个非对映异构体的结构，即 (R)-(+)-1-[N-​​(α-甲基苄基氨基)]-1-(4-吡啶基)-(S)-甲基二苯基氧化膦的结构由 X-射线晶体学。通过 31P NMR 光谱研究了所选模型手性吡啶氨基膦氧化物的酸性醇解作用。还研究了裂解动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。
• Lewis acid-catalyzed Pudovik reaction–phospha-Brook rearrangement sequence to access phosphoric esters
  作者：Jin Yang、Dang-Wei Qian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.3762/bjoc.18.123

  日期：——

  Herein, we report a Lewis acid-catalyzed Pudovik reaction–phospha-Brook rearrangement sequence between diarylphosphonates or -phosphinates and α-pyridinealdehydes to access valuable phosphoric ester compounds. This transformation provides an extended substrate scope that is complementary to similar previously reported base-catalyzed transformations.

  在此，我们报道了二芳基膦酸酯或二芳基次膦酸酯与α-吡啶醛之间的路易斯酸催化的Pudovik反应-磷酸-布鲁克重排序列，以获得有价值的磷酸酯化合物。这种转化提供了扩展的底物范围，与之前报道的类似的碱催化转化相补充。