N-benzyl-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD04067439
• 分子量: 279.262
• InChiKey: DYXMHFIRBKXHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N-benzyl-N'-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.

  DOI：

  10.1021/ol500864r
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的无金属芳基三氟甲基化

  摘要：

  无金属：已开发出第一个无金属的活化烯烃芳基三氟甲基化方法。通过这种方法，可以在区域选择性的高度控制下获得三氟甲基化的异喹啉二酮，螺二环化合物，羟吲哚和α-芳基-β-三氟甲基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201307377

文献信息

• Reactivity of diacyloxyiodobenzenes toward trivalent phosphorus nucleophiles
  作者：S?awomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1002/hc.10161

  日期：——

  equiv of sodium diisopropyl phosphite in THF produces diisopropyl 1-(diisopropoxyphosphinyl)ethylphosphonate with excellent yield. It was found that diacyloxyiodobenzene/PR3 system may serve as an acylating agent; the acylation process can proceed via carboxylic acid anhydride or acylphosphonium salt 17 depending on the protocol used. New very efficient method for synthesis of 2,4,6-trimethylbenzoic

  研究了二酰氧基碘苯和四价磷亲核试剂的反应。已确定，在醇钠存在下，H-膦酸酯和仲氧化膦与二乙酰氧基碘苯在醇中反应，分别生成磷酸三烷基酯和次膦酸烷基酯。对于这种转化反应中间体6被提出。与此相反，在 THF 中用 3 当量的二异丙基亚磷酸钠处理二乙酰氧基碘苯以优异的产率生成 1-（二异丙氧基次膦基）乙基膦酸二异丙基酯。发现二酰氧基碘苯/PR3体系可作为酰化剂；根据所使用的方案，酰化过程可以通过羧酸酐或酰基鏻盐 17 进行。新的非常有效的合成 2,4 的方法，开发了6-三甲基苯甲酸酐。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:352–359, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10161
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Amides from Aldehydes and Amines via in Situ Acid Chloride Formation
  作者：Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02726

  日期：2016.3.4

  An efficient visible-light photocatalysis-based one-pot amide synthesis method was developed; visible-light irradiation of a mixture of an aldehyde, tert-butyl hydrogen peroxide, and N-chlorosuccinimide using a Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst afforded an acid chloride, which subsequently reacted with amine to yield the corresponding amide. The reaction was used to synthesize moclobemide and a D3 receptor

  建立了一种高效的基于可见光光催化的一锅酰胺合成方法。用Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂对醛，过氧化叔丁基过氧化氢和N-氯代琥珀酰亚胺的混合物进行可见光照射，得到酰氯，其随后与胺反应以产生相应的酰胺。该反应用于合成吗氯贝胺和D3受体中间体。
• Tandem Synthesis of N-Alkylated Amides from Aldoximes and Alcohols by Using a Ru/Ir Dual-Catalyst System
  作者：Feng Li、Panpan Qu、Juan Ma、Xiaoyuan Zou、Chunlou Sun

  DOI：10.1002/cctc.201300140

  日期：2013.8

  same boat: Tandem rearrangement/N‐alkylation reactions in the presence of a Ru/Ir dual‐catalyst system affords the desired N‐alkylated amines in good‐to‐excellent yields with no intermediate amides or over‐alkylated N,N‐dialkylated amides. This environmentally friendly tandem reaction employs readily available starting materials, affords excellent selectivities for the N‐alkylated amides, and shows

  在同一条船上：在Ru / Ir双催化剂体系存在下进行串联重排/ N-烷基化反应可提供所需的N-烷基化胺，收率良好至优异，而无需中间酰胺或烷基化过高的N，N-二烷基化酰胺。这种对环境友好的串联反应采用了容易获得的起始原料，对N-烷基化酰胺具有出色的选择性，并显示出高原子效率。
• Transamidation of carboxamides with amines over nanosized zeolite beta under solvent-free conditions
  作者：Chevella Durgaiah、Mameda Naresh、Peraka Swamy、Kodumuri Srujana、Banothu Rammurthy、Nama Narender

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.004

  日期：2016.6

  A highly efficient approach to transamidation of carboxamides with amines over nanosized zeolite beta under solvent-free conditions has been successfully demonstrated. Transamidation of a variety of amides with amines produced the respective N-alkyl amides in moderate to excellent yields.

  在无溶剂条件下，已经成功地证明了在纳米级沸石β上用胺将羧酰胺与胺进行氨基转移的高效方法。多种酰胺与胺的氨基转移反应以中等至优异的产率产生了相应的N-烷基酰胺。
• Palladium-catalyzed regio- and chemoselective ortho-benzylation of C–H bond using a functionalizable primary amide directing group: a concise synthesis of dibenzo[b,e]azepin-6-ones
  作者：Joydev K. Laha、Pooja U. Shah、Krupal P. Jethava

  DOI：10.1039/c3cc43835j

  日期：——

  A palladium-catalyzed regio- and chemoselective direct benzylation of primary benzamides with 2-bromobenzyl bromides under a mild basic condition has been developed affording various substituted diarylmethanes in good yields. Furthermore, the directing amide group (–CONH2) was subjected to intramolecular N-arylation with the aryl bromide moiety present in diarylmethanes leading to a concise synthesis of dibenzoazepinones.

  开发了一种在温和碱性条件下，使用氯化钯催化的原料苯甲酰胺与2溴苄基溴的区域和化学选择性直接苄基化反应，能够以良好的产率合成多种取代二芳基甲烷。此外，导向酰胺基团 (–CONH2) 还与二芳基甲烷中存在的芳基溴部分进行了分子内N-芳基化反应，从而实现了二苄基氨基酮的简洁合成。