methyl (3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbutanoate | 209850-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 209850-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: WHJZMUPSIOTWLU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-4-phenyl-3-tosylamidobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of lithiated methoxyallene to aziridines – a novel access to enantiopure piperidine and β-amino acid derivatives
  作者：Vladimir Prisyazhnyuk、Matthias Jachan、Irene Brüdgam、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1135/cccc2009012

  日期：——

  Addition of lithiated methoxyallene to aziridine derivatives provided the expected primary addition products. The less substituted carbon of the aziridine ring was attacked selectively. The primary adducts could be converted to enantiopure piperidine derivatives or β-amino acid derivatives. The unexpected reactions lead to a tricyclic sulfonamide and to alkynyl-substituted aminoethers. The efficient two-step conversion of a piperidone derivative to a benzomorphan demonstrates the potential of this approach to biologically active compounds.

  对亚胺衍生物的甲氧基丙炔锂加成反应产生了预期的主要加成产物。亚胺环的较少取代的碳原子被选择性地攻击。主要加合物可以转化为对映纯的哌啶衍生物或β-氨基酸衍生物。意外的反应导致三环磺酰胺和烷基取代的氨基醚。将哌啶酮衍生物有效地转化为苯吗啡表明了这种方法对生物活性化合物的潜力。
• Stereoselective synthesis of enantiomerically pure 4,5-disubstituted pyrrolidinones from β-amino esters
  作者：Jianbo Wang、Yihua Hou、Peng Wu、Zhaohui Qu、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00530-3

  日期：1999.12

  N-tosyl-protected β-amino esters with LDA as the base led to high anti selectivity for the newly formed C–C bond. The α-alkylated β-amino esters were further transformed to enantiomerically pure 4,5-disubstituted pyrrolidinones through hydrolysis, diazotization, and Wolf rearrangement under AgO2CPh/Et3N/dry THF conditions.

  N-甲苯磺酰基保护的β-氨基酯的α-烷基化，以LDA为基础，对新形成的C–C键具有很高的抗选择性。在AgO 2 CPh / Et 3 N /干燥THF条件下，通过水解，重氮化和Wolf重排，将α-烷基化的β-氨基酯进一步转化为对映体纯的4,5-二取代的吡咯烷酮。