(1Z,3S)-1-重氮基阳离子基-3-{[(4-甲基苯基)磺酰]氨基}-4-苯基丁-1-烯-2-醇酸 | 10119-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1Z,3S)-1-重氮基阳离子基-3-{[(4-甲基苯基)磺酰]氨基}-4-苯基丁-1-烯-2-醇酸
• 英文名称: tosyl-L-phenylalanyl diazomethane
• 英文别名: tosyl-L-phenylalanyldiazomethane；N-[(2S,4E)-4-diazo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 10119-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.406
• InChiKey: NAFSCPUMIXHGQP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3S)-1-重氮基阳离子基-3-{[(4-甲基苯基)磺酰]氨基}-4-苯基丁-1-烯-2-醇酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[(2S)-5-diazo-4-oxo-1-phenylpentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1Z,3S)-1-重氮基阳离子基-3-{[(4-甲基苯基)磺酰]氨基}-4-苯基丁-1-烯-2-醇酸
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular N–H insertion of α-diazocarbonyls catalyzed by Cu(acac)2: An efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines
  作者：Jianbo Wang、Yihua Hou、Peng Wu

  DOI：10.1039/a903722e

  日期：——

  Cu(acac)2 was found to be an efficient catalyst for the intramolecular N–H insertion by carbenoids. The competitive intramolecular C–H insertion by carbenoids is not a problem in the diazo decomposition reaction with Cu(acac)2 as catalyst. The reaction provided derivatives of 3-oxoazetidine, 3-oxopyrrolidine and 3-oxopiperidine in moderate to good yields.

  Cu(acac)2被发现是羧烯体催化的分子内N–H插入反应的高效催化剂。在以Cu(acac)2为催化剂的重氮分解反应中，羧烯体的竞争性分子内C–H插入并不是一个问题。该反应以中到好的产率提供了3-氧杂环丁烷、3-氧杂环戊烷和3-氧杂环己烷的衍生物。