5-环己基-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 98427-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-环己基-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 中文别名: (5-环己基-1,3,4-恶二唑-2-基)胺
• 英文名称: 5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 98427-18-0
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• mdl: MFCD09041927
• 分子量: 167.211
• InChiKey: KPJOXDBKXBMZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环己基-1,3,4-恶二唑-2-胺 在 吡啶 作用下， 生成 1-(5-cyclohexyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3,5-diphenyl-biuret
  参考文献：
  名称：

  Gehlen,H.; Just,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 151 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-环己基-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS FOR CHRONIC PAIN AND OPIOID DEPENDENCE

  摘要：

  本申请公开了一系列选择性腺苷酸环化酶1（AC1）抑制剂作为疼痛治疗的药物。这些化合物可能提供一种有效的治疗慢性/炎性疼痛的方法。这些化合物还可以预防阿片类药物依赖和/或减少阿片类药物依赖。该发明涉及方法和组合物两个方面。

  公开号：

  US20190002418A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of nitrofuran-1,3,4-oxadiazole hybrids as new antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Shijie Xu、Yun Chai、Guimin Xia、Bin Wang、Kai Lv、Dan Wang、Xiaoyu Qin、Bin Jiang、Wenhao Wu、Mingliang Liu、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116529

  日期：2022.1

  Three series of novel nitrofuran-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized as new anti-TB agents. The structure activity relationship study indicated that the linkers and the substituents on the oxadiazole moiety greatly influence the activity, and the substituted benzenes are more favoured than the cycloalkyl or heterocyclic groups. Besides, the optimal compound in series 2 was active

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。
• PRODUCTION METHOD OF QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：US20220169640A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Provided is a method for industrially advantageously synthesizing a production intermediate of a quinolinecarboxamide derivative or a salt thereof. The present invention provides a method for producing a quinolinecarboxylic acid derivative of formula (4) or a salt thereof, including reacting an aniline of the following formula (1), in the presence of boron trifluoride-tetrahydrofuran complex or boron trifluoride-diethyl ether complex, with an aldehyde of formula (2) and subsequently reacting the resulting compound with an α-keto acid of formula (3), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or the like, R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like, and R 6 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like.

  提供了一种工业上优势合成喹啉羧酰胺衍生物或其盐的生产中间体的方法。本发明提供了一种制备喹啉羧酸衍生物的方法，其化学式为（4）或其盐，包括在三氟化硼-四氢呋喃复合物或三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，用化学式（1）的苯胺与化学式（2）的醛反应，然后用化学式（3）的α-酮酸反应所得化合物，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、低级烷基或类似物，R5代表氢原子、低级烷基或类似物，R6代表氢原子、低级烷基或类似物。
• Mechanistic Studies and <i>In Vivo</i> Efficacy of an Oxadiazole-Containing Antibiotic
  作者：George A. Naclerio、Nader S. Abutaleb、Kenneth I. Onyedibe、Caroline Karanja、Hassan E. Eldesouky、Hsin-Wen Liang、Alexandra Dieterly、Uma K. Aryal、Tiffany Lyle、Mohamed N. Seleem、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02034

  日期：2022.5.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are still difficult to treat, despite the availability of many FDA-approved antibiotics. Thus, new compound scaffolds are still needed to treat MRSA. The oxadiazole-containing compound, HSGN-94, has been shown to reduce lipoteichoic acid (LTA) in S. aureus, but the mechanism that accounts for LTA biosynthesis inhibition remains uncharacterized

  尽管有许多 FDA 批准的抗生素，但耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染仍然难以治疗。因此，仍然需要新的复合支架来治疗MRSA。含恶二唑的化合物HSGN-94已被证明可以减少金黄色葡萄球菌中的脂磷壁酸 (LTA) ，但抑制 LTA 生物合成的机制仍不清楚。在此，我们通过利用全局蛋白质组学、基于活性的蛋白质分析和多反应监测 (MRM) 脂质分析，阐明了HSGN-94抑制 LTA 生物合成的机制。我们的数据表明HSGN-94通过直接结合 PgcA 和下调 PgsA 来抑制 LTA 生物合成。我们进一步表明，HSGN-94减少了皮肤感染（小鼠）中的 MRSA 负荷，并减少了 MRSA 感染伤口中的促炎细胞因子。总的来说，HSGN-94作为治疗葡萄球菌感染的潜在药物值得进一步考虑。
• [EN] COMPOUNDS THAT MEDIATE PROTEIN DEGRADATION AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUI ASSURENT LA MÉDIATION DE LA DÉGRADATION DE PROTÉINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023069720A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  Described herein, in part, are compounds that mediate the degradation of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), and are therefore useful in the treatment of various disorders, such as cancer.

  本文所描述的部分化合物可介导细胞周期蛋白依赖性激酶 2（CDK2）的降解，因此可用于治疗各种疾病，如癌症。
• Adenylyl cyclase inhibitors for chronic pain and opioid dependence
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10457653B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  This present application disclosed a series of selective adenylyl cyclase 1 (AC1) inhibitors, compounds having a formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as a pain therapeutic. Those compounds may provide an effective method of treatment for chronic/inflammatory pain. Those compounds may also prevent opioid dependence and/or reduce opioid dependence. Both method and composition matters are within the scope of this invention.

  本申请公开了一系列选择性腺苷酸环化酶 1（AC1）抑制剂，这些化合物的化学式为 或其药学上可接受的盐，作为疼痛治疗剂。这些化合物可为慢性/炎症性疼痛提供有效的治疗方法。这些化合物还可以预防阿片类药物依赖和/或减少阿片类药物依赖。方法和组合物均属于本发明的范围。