4-phenylcubane-1-carboxylic acid | 145193-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 4-phenylcubane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-phenylcubanecarboxylic acid
• CAS: 145193-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: LJLPNVAQAJEIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylcubane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-phenylcubane-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的古巴人：功能化积木的合成

  摘要：

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。

  DOI：

  10.1021/ol501750k
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-phenylcubane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的C-C偶联中的氧化还原活性酯

  摘要：

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07172

文献信息

• 4-Substituted Cubylcarbinylamines:  A New Class of Mechanism-Based Monoamine Oxidase B Inactivators
  作者：Joseph J. P. Zhou、Jianchang Li、Suhbash Upadhyaya、Philip E. Eaton、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm9606249

  日期：1997.3.1

  time-dependent, irreversible inactivators of monoamine oxidase B (MAO B). Substrate protects the enzyme from inactivation, but beta-mercaptoethanol does not, suggesting that these compounds are mechanism-based inactivators. All three compounds were also substrates for MAO B with partition ratios ranging from 152 to 536. The 4-substituted analogues were more potent inactivators than the unsubstituted analogue

  合成了苄基羰基胺（1a），（4-环丙基cubyl）羰基胺（1b）和（4-苯基cubyl）羰基胺（1c），它们是时间依赖性的单胺氧化酶B（MAO B）不可逆的灭活剂。底物可保护酶免于灭活，但β-巯基乙醇则不能，表明这些化合物是基于机理的灭活剂。所有这三种化合物也是MAO B的底物，分配比范围为152至536。4-取代的类似物比未取代的类似物更有效的灭活剂，表明在这类灭活剂中有利于4-取代。
• Homolytic reactions of cubanes. Generation and characterization of cubyl and cubylcarbinyl radicals
  作者：Ernest W. Della、Nicholas J. Head、Philip Mallon、John C. Walton

  DOI：10.1021/ja00053a008

  日期：1992.12

  A series of 4-substituted cubyl radicals was generated by bromine atom abstraction from 1-bromo-4-substituted cubanes. EPR observations showed that the cubyl radicals abstracted secondary hydrogen atoms from the ethyl groups of triethylsilane and decayed mainly by second-order combination reactions. tert-Butoxyl radicals abstracted hydrogen atoms from cubane at least 26 times more rapidly than from

  通过从 1-bromo-4-取代的立方烷中提取溴原子，产生了一系列 4-取代的立方自由基。EPR 观察表明，cubyl 自由基从三乙基硅烷的乙基中提取二级氢原子，主要通过二级组合反应衰变。在-90 o C 时，叔丁氧基从立方烷中提取氢原子的速度至少比环丙烷快26 倍。立方烷上的吸电子取代基大大降低了这一速度。叔丁氧基自由基选择性地从甲基立方烷中提取笼氢而不是伯甲基氢
• Cubanecarboxylic Acids. Crystal Engineering Considerations and the Role of C−H···O Hydrogen Bonds in Determining O−H···O Networks
  作者：Srinivasan S. Kuduva、Donald C. Craig、Ashwini Nangia、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1021/ja981967u

  日期：1999.3.1

  to its stabilization by auxiliary C−H···O hydrogen bonds formed by the relatively acidic cubyl C−H groups. The frequency of occurrence of 6 also facilitates its definition as a useful supramolecular synthon. As is true in many catemers, the formation of 6 is sensitive to steric factors. Therefore, the robustness of this synthon may be assessed by analyzing the crystal structures of molecules wherein

  合成了 4-取代-1-立方羧酸家族，并分析了它们的 X 射线晶体结构。罕见的syn-anti O−H···O catemer 6 是这一系列化合物中反复出现的模式。在 4-氯-1-立方烷羧酸 (10)、4-溴-1-立方烷羧酸 (11)、4-碘-1-立方烷羧酸 (12) 和 4-(甲氧基羰基)-1-古巴羧酸(13)。在这个家族中容易出现的 catemer 6 归因于它通过由相对酸性的立方基 CH 基团形成的辅助 C−H···O 氢键的稳定作用。6 的出现频率也有助于将其定义为有用的超分子合成子。与许多 catemers 一样，6 的形成对空间因子敏感。所以，
• [EN] TREATMENT OF MYC-DRIVEN CANCERS WITH GSPT1 DEGRADERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE CANCERS ENTRAÎNÉS PAR MYC AVEC DES AGENTS DE DÉGRADATION GSPT1
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2022152822A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present disclosure relates to new methods to predict the responsiveness of cancer patients to GSPT1 negative modulators and thus determine the of efficacy GSPT1 negative modulators to treat cancer patients by determining the level of one or more biomarkers in samples of the patients. The present disclosure also relates to applications of these methods, which includes stratifying cancer malignancies, in particular identifying myc-driven cancers, and thereby devising optimized and personalized treatments for these cancer patients, as well as optimizing the selection of patient populations for respective clinical trials.

  本公开涉及新的方法来预测癌症患者对GSPT1负调节剂的反应性，从而通过确定患者样本中一个或多个生物标志物的水平来确定GSPT1负调节剂治疗癌症患者的有效性。本公开还涉及这些方法的应用，包括分层癌症恶性程度，特别是识别驱动肿瘤的myc，从而为这些癌症患者设计优化和个性化的治疗方案，以及优化选择患者人群进行相应的临床试验。
• [EN] ISOINDOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINONE
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2022152821A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  Disclosed herein are compound or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof of formula (I). These compounds find use as modulators of cereblon, in particular in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans.

  本文揭示了公式(I)的化合物或药学上可接受的盐或其立体异构体。这些化合物可用作 cereblon 调节剂，特别是用于治疗哺乳动物，尤其是人类的异常细胞生长。