1-(1-hydroxyethyl)-3-(1-oxoethyl)bicyclo<1.1.1>pentane | 105542-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-hydroxyethyl)-3-(1-oxoethyl)bicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: 1-acetyl-3-(1-hydroxyethyl)bicyclo<1.1.1>pentane；1-(3-(1-hydroxyethyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)ethan-1-one；1-acetyl-3-(1-hydroxyethyl) bicyclo [1.1.1]pentane；1-[3-(1-Hydroxyethyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]ethan-1-one；1-[3-(1-hydroxyethyl)-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]ethanone
• CAS: 105542-93-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PYXUSSFIPGRTHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxyethyl)-3-(1-oxoethyl)bicyclo<1.1.1>pentane 在 sodium hydroxide 、 sodium hypobromide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A practical photochemical synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a038
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1,1-二环[1.1.1]戊烷-1,3-二基双 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.33h， 以51%的产率得到1-(1-hydroxyethyl)-3-(1-oxoethyl)bicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  US2022/289756

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Reactions of [1.1.1]propellane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Sherman T. Waddell

  DOI：10.1021/ja00162a022

  日期：1990.3

  The free radical addition reactions of [1.1.1] propellane (1) are described in some detail and allowed the preparation of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo [1.1.1.] pentanes. The reaction of 1 with free radicals was more rapid than that of bicyclo [1.1.0] butane (2), whereas bicyclo [2.1.0] pentane (3) was relatively inert

  [1.1.1] 推进烷 (1) 的自由基加成反应进行了一些详细的描述，并允许制备各种 1,3-二取代双环 [1.1.1.] 戊烷。1 与自由基的反应比双环 [1.1.0] 丁烷 (2) 更快，而双环 [2.1.0] 戊烷 (3) 相对惰性
• [1.1.1]Propellane: Reaction with free radicals
  作者：Kenneth B. Wiberg、Shennan T. Waddell、Keith Laidig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84310-5

  日期：1986.1

  [1.1.1]Propellane is more reactive towards free radicals than bicyclo[1.1.0]butane, and much more reactive than bicyclo[2.1.0]pentane. Therefore, the reactivity is not determined by strain energy relief or the HOMO energy. The addition of acetaldehyde is unique in that a 1:2 adduct is formed. A number of other additions are described, and provide convenient routes to 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes

  [1.1.1]螺旋桨比双环[1.1.0]丁烷对自由基的反应性更高，并且比双环[2.1.0]戊烷更具反应性。因此，反应性不是由应变能释放或HOMO能决定的。乙醛的添加是独特的，因为会形成1：2的加合物。描述了许多其他的加成，并提供了通往1，3-二取代的双环[1.1.1]戊烷的便利途径。
• Compounds and methods based on [1.1.1]propellane
  申请人：Michl; Josef

  公开号：US05405550A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  Molecular bulding beams, liquid crystals, and surfactants in the form of compounds based on [1.1.1]propellane, including poly[1.1.1]propellanes. Molecular building beams having a telomeric or polymeric chain staff, and linking groups functionalized on one or both ends of the staff. A system for linking the beams to connecting units to construct molecular structures of various forms, such as whips, combs, scaffoldings, nets, or stars. Other broad aspects of the invention provide liquid crystals and surfactants. The liquid crystals include telomeric or polymeric compounds functionalized with flexible end groups, while the surfactant compounds are functionalized with surface active end groups. Methods of synthesizing the various compounds ar also provided.

  分子构建梁，液晶体和表面活性剂以基于[1.1.1]丙烷的化合物形式存在，包括聚[1.1.1]丙烷。分子构建梁具有端部或聚合链杆，以及在杆的一端或两端上功能化的连接基团。系统将梁连接到连接单元以构建各种形式的分子结构，例如鞭、梳子、脚手架、网或星形。发明的其他广泛方面提供液晶体和表面活性剂。液晶体包括功能化有柔性末端基团的端部或聚合化合物，而表面活性剂化合物则功能化有表面活性末端基团。还提供了合成各种化合物的方法。
• US5405550A
  申请人：——

  公开号：US5405550A

  公开（公告）日：1995-04-11